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Carbones asymétriques de la Lovastatine.


Carbones asymétriques de la Lovastatine.

Messagepar WatiGG » 29 Nov 2010, 20:19

Salut ! Je suis tombé dans mes annathèmes sur un QCM sur les C* de la lovastatine. Mais souci, je trouve rien de cohérent avec les réponses…

=> Image

Le 1er est le carbone le plus en haut à gauche, lié à un groupement hydroxyle.
Le second en pont, lié à un Oxygène et deux carbones dont un part vers l'arrière du plan.
Le 3e est celui lié à l'oxygène partant en arrière du plan.
Le 4e est celui ayant l'hydrogène vers l'avant du plan.

Voici mon raisonnement :

1er carbone :

groupement hydroxyle en a, carbone à 2heures en b car le plus proche des deux oxygènes, et enfin carbone à 6heures en c. Le d est un hydrogène dans le plan, parallèle à a. Je me mets en C*-d et trouve R.

2e carbone :

groupement oxygène à 2heures en a, carbone à 10heures en b car le plus proche de la fonction alcool, et carbone à 6heures, dans l'arrière du plan, en c. Le d est un hydrogène dans le plan, parallèle à C*-c. Je me mets en C*-d et trouve R également. Cependant, si c'est un pont, la règle change ?
J'ai rien trouvé concrètement à ce sujet mais c'est ce qui se dit… Enfin je reste à R en me mettant en C*-d …

3e carbone :

Groupement oxygène à midi en a, carbone à 4 heures en b car lié à 2 carbones, et carbone à 8heures en c. Ici le d est un hydrogène parallèle à C*-a. Donc encore une fois dans l'axe C*-d, je trouve S.

4e carbone :

a à 10heures, b à 6 heures, c à 2heures. d est en avant du plan. Donc en C*-d, je trouve R.

Au final donc j'ai 1R 2R 3S 4R
Rien ne m'est proposé. Mon erreur se situe-t-elle dans le positionnement de mon "d" dans l'espace ? On me dit qu'il faut respecter la structure tétraédrique du carbone, donc pour moi ici c'est qu'il faut 3 liaisons dans le plan et une hors du plan.

Quelqu'un saurait m'aider ? :/

EDIT : J'ai édité l'inversion de c et b du carbone bleu :)
Dernière édition par WatiGG le 29 Nov 2010, 20:53, édité 2 fois.
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Re: Carbones asymétriques de la Lovastatine.

Messagepar ♠LX♠ » 29 Nov 2010, 20:38

J'ai regardé rapidement, ca me semble correct.
encore une des milliardaines erreurs des annathemes

Sympa ton image de profil wati XD
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Re: Carbones asymétriques de la Lovastatine.

Messagepar WatiGG » 29 Nov 2010, 20:42

Erf, mon carbone bleu est faux sur l'image, (inversé b et c) mais sinon dans le raisonnement il est bon. Merci LX ! Y en a marre des annathèmes faux, j'ai perdu tellement d'heures à essayer de me convaincre que j'avais juste, et depuis je fais plus confiance :/
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Re: Carbones asymétriques de la Lovastatine.

Messagepar ♠LX♠ » 29 Nov 2010, 20:50

Ouais ca m'a l'air perfect ca.
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