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dihydrohalogénation du (E)but-2-éne


dihydrohalogénation du (E)but-2-éne

Messagepar Kapu » 03 Déc 2010, 16:55

Salut, je ne comprend pas la régiosélectivité de l'hydrohalogénation p.10 du pdf (p.34 du poly).
Pcq, posons que le carbone 1 soit celui le plus à gauche du (E)but-2-éne. A la première étape de la réaction, que l'hydrogène du HBr se fixe en 2 ou en 3 le carbocation résultant sera autant stabilisé par effet inductif des 2 côtés (càd que la charge plus du carbocation plan se trouve sur le carbone 2 ou 3). Et dans ce cas on aurait 4 produits formés avec chacun 25% de produit. Je ne comprend pas pourquoi c'est le carbocation ayant la charge sur le carbone 3 qui est privilégié. help :mrgreen:
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Re: dihydrohalogénation du (E)but-2-éne

Messagepar ♠LX♠ » 03 Déc 2010, 17:27

Qui te dit que tu fixes sur le carbone 3. tu retournes la molécule et tu as la meme. donc si tu veux, tu peux dire que tu as 25% de chaque mais comme 2 & 3 c'est la meme selon comment tu regardes, tu additionnes les pourcentages 2a2 donc 50% contre 50% :D
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Re: dihydrohalogénation du (E)but-2-éne

Messagepar Kapu » 03 Déc 2010, 17:32

ok thanks, encore une petite question conne dont j'ai le secret =D
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