Hétérocycles aromatiques • Furane / Pyrrole / Pyridine

[Kirby]

Hello!


Je ne suis pas sur de comprendre cet exemple (exemple 3 - ronéo 6 page 4) . Pourrais-tu m'aider stp ?

• Si j'ai bien compris, les 3 hétérocycles (Furane, Pyrrole, Pyridine) sont aromatiques ? ou c'est juste le furane et le pyrrole qui sont aromatiques ?

• DONC, si j'ai bien compris, il faut retenir que les hétérocycles (Furane, Pyrrole, Pyridine) sont aromatiques, bien qu'ils aient chacun 8 électrons. En fait, 2 électrons sont dans un autre plan. On a bien 6 e- dans le même plan (avec délocalisation possible.. donc aromatique).


Je me trompe ?

Ps: Ça tombe les exemples au cc ? Qu'est ce qu'il faut retenir ? Il faut reconnaitre les molécules ? (on nous demande juste si c'est aromatique, ou bien...?)

[LouAnastomose]

Coucou,

Pour qu'un composé soit aromatique, il faut qu'il soit :
-Plan
-Cyclique
-Délocalisation de 4n+2e- ( donc plus de 6e- minimum).

Je n'ai pas accès aux ronéos, mais si tu regardes la pyridine, il y a 3 doubles liaisons, sur cette molécule il y a 6e- dans le plan, donc la règle délocalisation de 4n+2e- fonctionne (n étant ici 1: 4x1+2=6).
Le furane est aussi un composé aromatique, si tu regardes, il y a 2 doubles liaisons donc 4e- pie et sur l'oxygène, il y a 1 DNL donc 2 e- sigma. Il possède aussi 6e-.
Pour le pyrrole, est aussi aromatique. Il a 2 doubles liaisons et 1 DNL sur l'azote donc en tout 6e-.

Généralement au concours on ne demande pas de connaitre la structure des molécules, retiens que ces 3 molécules sont aromatiques. Retiens surtout les règles de Huckel d'aromaticité ça tombe+++. Je ne crois pas qu'ils aient déjà demandé de savoir quelle molécule est aromatique ou pas.. mais bon au cas ou comme je t 'ai dit retiens ces 3 et essaye d'arriver à savoir si une molécule est aromatique ou non ( par rapport aux é-).

Voila, j'espère t'avoir aidé, courage pour la suite

[Kirby]

Merci beaucoup pour ta réponse! C'est parfait!

Juste, j'arrive à compter le nombre d'e- mais je ne comprends pas la formule 4n+2e-. C'est quoi n ?
Et il peut y avoir "un piège" sur le plan ? Pcq je ne sais pas comment savoir si les e- sont dans le même plan.

[LouAnastomose]

n c'est comme x c'est un nombre entier que tu vas multiplier à 4 pour avoir le nombre complet d'e-. En gros si ta molécule à 6e-, pour savoir si elle est aromatique tu vérifies ta règle 4n+2.
Le nombre d'é- de ta molécule doit correspondre à 4n+2.

Donc 6e-: si on remplace le n par 1: 4x1+2=6 donc ta molécule est aromatique.

Une molécule qui a 8e-: si on remplace n par 2 ca donne: 4X2+2=10 donc pas bon. pour obtenir 8 il faudrait remplacer n par 1,5: 4X1,5+2=8 mais 1,5 n'est pas un nombre entier, donc la règle 4n+2e- ne s'applique pas ici donc la molécule ne sera pas aromatique.

Si tu n'as pas très bien compris, il y a une autre personne qui avait posé cette question, ma réponse était un peu mieux formulé.

Concernant les é- dans le plan ou pas, tu regardes les doubles liaisons, chacune a 2 e-, ensuite tu as les DNL (les 2 petits points que tu as au dessus des molécules dessinées) qui donnent 1 e- par "point". Donc la pyrrole; elle a 2 doubles liaisons donc 2é- chacune, donc 4e-, et sur le n il y a 2points que tu ne vois pas forcément, mais il y sont

[Kirby]

Je comprends déjà mieux. Merci encore pour ton aide!