Exception pour R/S

[Babycrazy]

Slt !!

J 'ai fais qq QCM sur R/S, et parfois quand un sucre est representée sous sa forme cyclique ou mm une molécule sous forme topologique , je ne sais pas comment placer les hydrogenes en avant ou en arrière, j'ai lu ds les post de l'année dernière qu'il y avait une "histoire de pont" donc si qq1 peut m'en dire un peu plus pck c'est très genant de trouver la bonne configuration et au final ne pas savoir s'il faut inverser ou pas juste pck on sait pas si l'hydrogene est en avant ou en arrière, se serait con de se rater pr sa !
Voilà si vous voyez de quoi je parle se serait génial de m'expliquer

[Buddy]

Si LX veut répondre à cette question, coco fait le

Je vous prépare des exemples pour vendredi et si j'ai le temps un pti plus.

[♠LX♠]

[Réponse en construction]

ps : la je suis sur iphone, je t'explique tout ca ce soir quand j'aurais récuperer l'ordi.

[Bellou 46]

Bonsoir.

Alors pour les sucres c'est pas méchant.
Quand ils sont sous forme linéaire il faut regarder ta molécule en fisher (cf poly)
C-a-d Mettre la fonction la plus oxydée en haut, la chaine carbonnée principale à la verticale.
La fonction du haut et du bas sont en arriere.
Les fonctions à l'horizontales sont en avant.

http://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier:DG ... ischer.svg

Ici le glucose est disposé comme il faut.
L'aldéhyde en Haut est en arrière et le CH2OH en bas aussi.
Les Hydroxyles et Hydrogènes horizontaux sont en avant

Pour un sucre cyclisé.
Prenons cet exemple :



Hop on l'a en fischer,hop cyclisé. Je te l'ai mis en Hasworth (à tes souhaits) c'est un peu plus clair qu'une chaise mais le principe est le même. Imagine que tu n'as pas les H de représentés juste les hydroxyles.
Même si là c'est clair ce qu'il faut faire c est regarder te molécule par le dessus et voir vers où pointent tes OH.
Si c'est vers le Haut c'est en avant, si c'est vers le bas c'est en arrière.

Et si t'es sur une chaise avec des orientations bien vaches...ma méthode perso c'est trace une ligne horizontale au niveau du carbone asymétrique et ce qui est au dessus de la ligne est en avant ce qui est en dessous est en arrière (Attention pour les Hydroxyles, hydrogenes.. pas le reste du cycle).

A+

[♠LX♠]

L'explication ci dessus concernant les cycles est nickel.

Voici l'explication du pont :



En fait, il suffit de sortir le pont du cycle sans rien changer d'autre. Après tu peux faire ta config R/S normal sans soucis particulier. En revanche si tu fais la config en laissant l'oxygène a l’intérieur du cycle, tu vas trouver une config éronnée.

[Buddy]

Bon maintenant que Bellou et LX t'ont bien répondu, pour les puritains de l'axe C-d et pour vous habituez à une vision 3D dans l'espace:

[yon]

Buddy, je n'arrive pas à bien comprendre ton exemple :
en regardant que la partie supérieure, j'aurai dit R en projetant dans l'axe C-d...

Je m'explique (toujours en ne regardant que la partie sup) :
en projetant dans l'axe C-d, je vois :
à gauche : le a
en face : le c
à droite : le b
D'où ma configuration R ...

[Buddy]

Justement si je vous mets cet exemple c'est que le prof aime bien les ponts intracycliques.

Il aime ça pourquoi, parce que si vous voyez pas dans l'espace vous faites faux.

Bon le classement O>N> C (en pointe du cycle)> C

Le O est en-dessous du plan moyen du cycle d'où la molécule du dessous, vous voyez bien que O est dessous, C(c) en pointe vers vous, et N à droite.

Le carbone a une structure tétraédrique, si tu te place dans l'axe C-d (en bas à droite) d est totalement caché par ton carbone asymétrique.
a est en bas à gauche, b en bas à droite et c en haut, tu tournes et tu trouves S.

C'est la particularité des pont, il pourrait très bien en mettre au concours, peut être un pont supérieur au plan moyen. C'est un cas particulier, c'est comme les configurations sur les chaises faut vraiment faire attention à la géométrie dans l'espace.

Voilou

[yon]

Je pense voir ce que tu veux dire,
mais j'ai toujours un problème (et c'est justement ça alors qui me bloque depuis le début) : b et c (pas le C*) sont-ils dans le même plan?
Vu ta réponse précédente, il est clair que non (enfin j'espère sinon... couic!)

Donc en fait, la question qui répondrait à tous mes problèmes est :
lorsque l'on a un pont comme celui-ci, où on a juste précisé un seul groupement en arrière (ou en avant d'ailleurs) comment déduire la position des autres? Ceux qui sont sur un même cycle sont sur un même plan (mais ça qu'avec des délocalisations, non?) ? autre?

[WatiGG]

en projetant dans l'axe C-d, je vois :
à gauche : le a
en face : le c
à droite : le b
D'où ma configuration R ...

Attention ici le C est le plus proche de nous quand on regarde sans rien bouger.
On trouve donc :

- C à droite et en haut
- B en bas
- A à gauche et en haut

Si tu mets le C "en face", tu dois alors avoir :
- A en bas à gauche
- B en bas à droite

On trouve encore S!

Peut être que ça t'a aidé…

[yon]

C'est bon!

Je projetais de façon tordue!
J'étais myope, mais j'ai remis les bonnes lentilles!

Un big thanks à buddy et wati!