Mariiiine a écrit:C'que jveux te faire comprendre c'est que pr avoir une SN1 il faut juste avoir un bon nucléofuge , après que le carbone soit primaire, secondaire.. Fuck !
O____________O !!!
Désolé mais cette explication est tout à fait erronée !
— Sur un carbone nullaire on aura jamais de SN1 même si le nucléofuge est très bon ! Et cela tout simplement car le carbocation intermédiaire réactionnel formé par le départ du nucléofuge sera tellement instable que la réaction n'aura jamais lieu (je module ce "jamais" en attendant la confirmation d'un tuteur).
Sur un carbone nullaire, il n'est pas possible d'avoir de mésomérie ou d'effets inductifs donneurs (3 Hydrogènes liés au C—X !)
— Pour un carbone primaire, ça va dépendre des cas.
• S'il est "simplement" primaire comme par exemple un chloro-éthane, la SN1 sera très défavorisée.
=> Pourquoi ? Parce que stabiliser un carbocation avec un seul effet inductif donneur, qui est de plus "faible" car issu d'un alkyle, c'est très difficile.
• S'il est primaire mais stabilisé par mésomérie comme dans le 1-chloro-but-2-ène, la SN1 sera possible, car on aura stabilisé la case vacante par effet +M.
Je crois d'ailleurs que le tableau final représentant les relations entre halogénoalcanes et nucléophilie / basicité des espèces fait abstraction des cas de mésomérie stabilisatrice du carbocation.Attention tout de même, dans ce dernier exemple, aux produits formés. En ayant tendance à former "le carbocation le plus stable", la mésomérie va avoir un impact sur la régiosélectivité de la substitution.
J'espère avoir pu aider, bye =)
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