par Tommy1130 » 26 Mai 2009, 10:07
le qcm 7 est assez litigieu (vivi sera d'accord avec moi je pense pour le dire), car en fait il y a 2 voies, chacune commence par un énolate, soit le plus substitué (énolate thermodynamique) et ca abouti au cycle a 4 soit le moins substitué (énolate cinétique) et on abouti aux cycle a 6, certes a terme on aurait tendance a dire cycle a 6 plus stable que cycle a 4 donc c'est forcément celui là, selon mon avis je pense que c'est un gros piège de Thomas, (à se renseigner), je pense que la voie la plus favorable est l'énolate le plus substitué (thermondynamique) car plus stable et surtout majoritaire , (cf exemple avec une énamine dans un qcm du TD 5 qu'il a corrigé en cours où il dit on passe par l'énamine le plus subsitué --> même réactivité que les carbonyle au passage^^), pour moi il n'a aucune raison de ne pas compter juste la réponse A.
On aurait favoirisé l'énolate cinétique (le moins substitué) si il avait LDA ou encore tBuOK pas soucis de gène stérique, la c'est NaOH, Base Forte assez petite qui ira déprotoner sur le C secondaire et non le primaire, totu simplement pour favoriser l'énolate le plus stable
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