[Résolu] Méthode configuration absolue

[mariapavelin]

Bonjour ! Après avoir cherché et re cherché à comprendre, je n'arrive toujours pas à déterminer la configu absolue d'une molécule avec S et R !
J'ai lu qu'il faut d'abord "classer a, b et c pour projetter ensuite dans l'axe de la liaison C-D" mais je ne comprend pas comment projetter, et en quoi cela determine S ou R ! Je suis totalement perdue sur ça.
merci d'avance !

[Ludi]

Coucou,

Je te l'annonce ca va pas etre du gateau pour te faire comprendre ça lol

Quand tu as ta molécule :

Capture d’écran 2012-08-31 à 09.56.47.png (18.78 Kio) Vu 452 fois

Regardons le petit 1

Ton carbone est entouré d'un NH2 en avant, de 2 CH3 et d'un H en arrière (on le devine car c'est la 4ème liaison qu'on ne voit pas et comme rien d'autre est en arrière on le dit en arrière, en fait les H on les écrit jamais quand ils sont en arrière )

Bon on classe par ordre du plus fort au plus faible tes liaisons :

a = le plus fort = NH2
d = H le plus faible

Le plus dur va etre de placer b et c :

Quand on se décale sur la gauche à partir du C on tombe sur un CH3
Quand on décale sur la droite on tombe aussi sur un CH3

Quand a partir du CH3 à gauche on redécale on tombe sur un autre CH3
Quand à partir du CH3 à droite on redécale on tombe sur un autre CH3

ET LA :

Quand on redécale a gauche on a un CH3
Quand on redécale à droite on a un NH2 = VAINQUEUR !!!!!

donc b = liaison de droite
c = liaison de gauche

là on va tourner dans l'autre a, b, c, d et on remarque qu'on tourne vers la gauche donc S (pour sinistra en italien stu veux, R serait right pour droite en anglais)

On a de la chance le petit "d" est en arrière donc on change pas S mais si le petit "d" (ici H) était en avant on aurait dit que S devenait R (c'est une règle à apprendre )

Voilà j'espère t'avoir aider

Gros bisous !!!

PS : dans l'image tu peux t'entrainer a faire le 4 car 2 et 3 c'est déterminer si c'est Z ou si c'est E

[Zhost]

Salut !!

Je ne suis pas tout à fait d'accord avec Ludi !

Effectivement, la première chose à faire, c'est de savoir quel groupement est prioritaire.

a = amine
b = carbone de droite
c = carbone de gauche
d = hydrogène

Tu tournes dans le sens a-b-c : et tu trouves S.
Mais, cette configuration n'est valable qu'à la simple et unique condition que le groupement d soit en arrière du plan du carbone !

Ici, le carbone 1 est en avant de l'édifice moléculaire ; remarquable par ce gros liserai noir.
Du coup : en arrière du carbone on a le groupement b
dans le plan du carbone on a l'amine et le groupement c
Et en avant du plan du carbone on a l'hydrogène.

le groupement d est donc en avant ==> on inverse donc la configuration absolue initiale et on trouve l'énantiomère R !!


@ mariapavelin : as-tu assisté au premier cours que j'ai fais en chimie O ?

[Ludi]

ah oui pas bête >< quelle nouille j'avais pas remarqué que du coup ça foutait en arrière le carbone de droite >< désolé maria et merci mika'

[mariapavelin]

Ouiiiii c'est bon j'ai tout compris !!!! ou presque .. vu que le groupement hydrogene n'est pas représenté comment dire s'il est en avant ou en arrière ?
Et oui oui bien sûr j'ai assisté au cours, sur le coup ça m'avait paru clair, mais en faisant des exercices au final non haha !
Merci quand même Ludi ça m'a aidé tes expliquations détaillées!!

[WatiGG]

Coucou mariapavelin !

Pour savoir, rien de plus simple, tu auras toujours représenté, sur un carbone asymétrique, au moins un des deux groupements en avant (triangle plein) ou en arrière (triangle pointillé) du plan !
Donc forcément si tu as un groupement dessiné en avant, tu auras un hydrogène en arrière !
Idem si tu as un groupement dessiné en arrière, ton hydrogène sera en avant !
Et s'il n'y a rien en avant ou en arrière, le carbone n'est pas asymétrique ^^ !

Il faut faire attention à ne pas se faire piéger par les hydrogènes, c'est courant !!

[mariapavelin]

D'accord merci beaucoup !! Je vais appliquer dans des qcms et voir ce que ça donne ! Mercii

[WatiGG]

La clé c'est bel et bien de pratiquer régulièrement .
J'édite l'en-tête tant que je suis là !