Cours 3 d'orga

[Will]

Bonjour à tous jee n'ai vraiment pas compris grand chose au cours de chimie orga d'aujourd'hui, help, vivement la ronéo purée, en attendant

Tout d'abord la table des acides est-elle à connaitre? idem pour la table des base?

Ensuite par rapport à la base, on applique les même régle pour voir si elle est stable et en déduire la force de l'acide? et si j'ai bien compris la base est de plus en plus forte en fonction de l'hybridation?

ensuite on veut dire quoi par encombrement? L'électrophilie et nucléophilie sont lié à l'électronégativité de l'atome?

qu'est ce que la nucléofugacité?

quelle différence entre stéréosélectif et stéréospécifique? et entre SN2 et SN1? je n'ai pas du tout compris la.

les différents nucléofuges sont à connaitre aussi?

voila voila ^^

[♠LX♠]

Bonjour à tous jee n'ai vraiment pas compris grand chose au cours de chimie orga d'aujourd'hui, help, vivement la ronéo purée, en attendant

Tout d'abord la table des acides est-elle à connaitre? idem pour la table des base?
Oui faut avoir une idée de l'ordre de grandeur

Ensuite par rapport à la base, on applique les même régle pour voir si elle est stable et en déduire la force de l'acide? et si j'ai bien compris la base est de plus en plus forte en fonction de l'hybridation?
Oui en gros c'est les mêmes règles.

ensuite on veut dire quoi par encombrement? L'électrophilie et nucléophilie sont lié à l'électronégativité de l'atome?
Encombrement sterique = gène sterique = quelques choses de trop gros (LDA/TbuOK)

qu'est ce que la nucléofugacité?
la facilité a ce barré

quelle différence entre stéréosélectif et stéréospécifique? et entre SN2 et SN1? je n'ai pas du tout compris la.
dans le cours c'est bien expliqué la difference je crois
SN2 = 1 etape car cinetique d'ordre 2, et SN1 = 2 etape car cinétique d'ordre 2.
Ce ne sont pas les même reactions, observe bien les diapos

les différents nucléofuges sont à connaitre aussi?
Oui globalement, observe bien

voila voila ^^

[Will]

Merci pour la réponse juste que veux tu dire par encombrement stérique? quelque chose de trop gros? attention blague de geek, CMB?

Plus séiruement j'ai d'autre question qu'est ce que l'inversion de Walden? et l'attaque anti? idem pour les positions anti? pourquoi dit-on que le carbocation est plan? et pas trop compris la règle de Saytzev ? comment voit-on quel est l'alcéne le plus substitué?

[Buddy]

Bonsoir,

L'inversion de Walden, c'est l'inversion de configuration qu'il se produit lors d'une SN2, vu vendredi prochain.

L'attaque en anti c'est quand le réactif attaque en anti (à l'opposé) du nucléofuge qui va partir, vu vendredi prochain.

Un carbocation est plan, car C est AX3 hybrydé sp2 donc géométrie plane trigonale.

La règle de Saytsev c'est quand tu te retrouves face à 2 ou plusieurs voies amenant à des produits différents, selon la règle de Saytsev, on choisit l'élément le plus stable qui est en général le plus substitué sauf cas de mésomérie. (abordée tout le long de la réactivité, la règle de saytsev est CAPITALE)

Le carbone de l'alcène le plus substitué est celui qui porte les plus gros substituants ou un nombre plus important de substituants.

[♠LX♠]

L'inversion de Walden, c'est l'inversion de configuration qu'il se produit lors d'une SN2, vu vendredi prochain.

Dans une SN2, il peut y avoir inversion de configuration OU PAS !
MAIS IL Y A TOUJOURS inversion de Walden.

[Buddy]

L'inversion de Walden, c'est l'inversion de configuration qu'il se produit lors d'une SN2, vu vendredi prochain.

Dans une SN2, il peut y avoir inversion de configuration OU PAS !
MAIS IL Y A TOUJOURS inversion de Walden.

OUi merci, je tiens à te rappeler mon cher LX que je sais ça,

Quel intérêt de dire cela alors que le cours des substitutions nucléophiles se déroule la semaine prochaine, sachant que c'est dixit le cours de ce matin, juste pour une brève introduction.

Dans une SN2 ont a toujours une inversion de Walden pouvant conduire à une inversion de configuration, le prof le détaillera suffisamment.

[♠LX♠]

Oui mais l'item "l'inversion de walden est une inversion de configuration" est faux.

C'etait par soucis de précision

[Buddy]

Je le sais bien LX , mais pour cette question sans le cours, ça risque de l'embrouiller plus qu'autre chose, tout vient à point à qui sait attendre, sauf en P1, tout vient à point à qui a bossé. C'est dans le prochain cours les cours sont indispensables en orga

[Will]

Merci bien de vos réponses une dernière chose par rapport au mécanisme SR2 dans les diapo 3;2 page 56 pourquoi dans la première diapo c'est une réaction stéréosélective et dans la deuxième stéréospécifique?

[Buddy]

Re Bonsoir,

Alors il faut savoir que stéréoselectivité et stéréospécifité peuvent être associées,

Stéréosélectif, c'est quand au cours de ta réaction tu produis majoritairement un stéréo-isomère. Dans les 2 cas tu as stéréosélectivité.

Stéréospécificité c'est quand tu pars d'un stéréo-isomère (exemple ici R) tu obtiens majoritairement un produit stéréo-isomère (exemple ici S) et si en prenant le stéréo-isomère S tu obtiens majoritairement le produit R.
Cela est obtenu par la même réaction SN2 qui est stéréoselective et stéréospécifique.

Les définitions du prof sont très claires sur cette même page, elles sont à apprendre.
Vous comprendrez ainsi qu'une réaction stéréospécifique est forcément stéréosélective MAIS LA RECIPROQUE EST FAUSSE.

[Will]

Bonjour j'ai encore d'autes questions ^^

Par rapport à la ronéo aussi ^^ comment stabiliser une base? par rapport au pyrole il est plus acide et plus stable que le cyclohexamine car doublet non liant délocalisé. Pourtant on dit bien que plus la base est hybridé plus elle est basique non?

Ensuite page 12 de la ronéo pourquoi la voie a est privilégié? je n'ai pas compris pourquoi elle a un effet inducitf donneur de 2 tandis quela b n'en à qu'un.

Par rapport à la tautomérie pourquoi est ce la forme tautomére amide, à la page 17 qui prédomine et dans l'autre c'est l'énol?

Puis toujours par rapport à la nucléophilie quant on à un ion H+ il attiré les électrons? dans le cas de l'ion phénolate pourquoi le O sera riche en électrons?

[♠LX♠]

Bonjour j'ai encore d'autes questions ^^

Par rapport à la ronéo aussi ^^ comment stabiliser une base? par rapport au pyrole il est plus acide et plus stable que le cyclohexamine car doublet non liant délocalisé. Pourtant on dit bien que plus la base est hybridé plus elle est basique non?
Attention les pkas données sont ceux du couple basique
Plus le doublet est deloc, moins c'est basique plus c'est acide

Ensuite page 12 de la ronéo pourquoi la voie a est privilégié? je n'ai pas compris pourquoi elle a un effet inducitf donneur de 2 tandis quela b n'en à qu'un.
jtrouve plus la ronéo

Par rapport à la tautomérie pourquoi est ce la forme tautomére amide, à la page 17 qui prédomine et dans l'autre c'est l'énol?
jai pas retrouvé la ronéo depuis la question precedente.

Puis toujours par rapport à la nucléophilie quant on à un ion H+ il attiré les électrons? dans le cas de l'ion phénolate pourquoi le O sera riche en électrons?
Phenol c'est avec un cycle et OH. Phénolate, c'est O- donc deja c'est riche a cause du moins. mais la charge est quand meme deloc puisque normalement le pk de phenolate est plus bas que alcoolate(10contre16).

[Will]

Merci LX derniere question ou tu as mis ta ronéo? pourquoi LX ne la retrouve plus? qunat la retrouvera t-il?

Pourquoi lacharge est délocalisé juste?

[♠LX♠]

Ensuite page 12 de la ronéo pourquoi la voie a est privilégié? je n'ai pas compris pourquoi elle a un effet inducitf donneur de 2 tandis quela b n'en à qu'un.
Bon en faite tu pars du propène, la voie A donnera un chlore secondaire alors que la voie B donnera un chlore primaire.
On prefere donc le chlore secondaire 2CH3 donc 2 inductif donneur.
De plus l'Ea est plus faible pour cette voie

Par rapport à la tautomérie pourquoi est ce la forme tautomére amide, à la page 17 qui prédomine et dans l'autre c'est l'énol?
je vais laisser quelqu'un t"expliquer ca tout bien, ca prend un peu de temps.

ronéo retrouvé :p

[Buddy]

La charge est délocalisée parce qu'il y a mésomérie, je réponds pour la tautomérie, ça prend du temps comme le dit LX

[ideologie]

Oui mais l'item "l'inversion de walden est une inversion de configuration" est faux.

C'etait par soucis de précision

Juste histoire de faire mon chiant mais si un item est :

Une inversion de walden conduit à une inversion de configuration

pour moi c'est vrai!

Une inversion de walden conduit toujours à une inversion de config

là c'est faux! ^^

[♠LX♠]

Le probleme c'est que tu l'exposes comme une verité absolu.
L'item est subjectif de par le faite que ca depend comment tu le lis, ce que t'en pense.

si jte dis : 2 stereoisomere RR et SS forment un melange racemique.

Ca peut etre vrai, ca peut etre faux. C'est une verité generale fausse.

C'est pareil pour walden. On en parlera avec lui samedi si tu veux.

[ideologie]

Oui je sais mais c'est ni totalement juste ni totalement faux :/! Je veux bien qu'on lui pose la question ^^ Histoire qu'il ne fasse pas d'item ambigue (je pense pas d'ailleur!)

[Buddy]

Alors bonjour,

@idéologie, le prof précisera toujours pour l'inversion de Walden si il vous le met au concours, vous pouvez toujours lui redemander samedi.

@Will,
Pour la tautomérie,
Je rappelle qu'une tautomérie est un équilibre chimique, l'équilibre peut être orienté vers une plus grandes production d'un tautomère, la tautomérie céto-énolique de la diapo correspondante du poly (page 47) est stabilisée sous la forme énol car on peut former une liaison hydrogène qui est très stabilisante par rapport au tautomère cétone. Ce ne sera pas forcément toujours le cas.
Pour l'amide ça suit les mêmes principes, la CO est plus stable que la CN car O plus électronégatif (ce qui favorise la forme amide à la forme imidol), on reverra ça plus amplement dans la réactivité sur les carbonyles.