Exo 6 CB

[Bleuten98]

Voila, je pense qu'il n s'agit pas d'une SN1 mais d'une SN2.
D'abord je remercie la tutrice de m'avoir envoyé balader.
Mais déjà le réactif a un mauvais Nufuge, Br- est un nucléophile fort (Sn2) aini qu'une base forte : Donc Sn2.
Le carbone est disubstitué donc on ne peut savoir. Ainsi qu'il n'y a pas de solvant précisé donc on devrait penser quil est en solvolyse et que le solvant serait NaBr (ce qui me laisse perplexe), enfin bref, cest tout sau polaire et protique. donc SN2.
En pratique, cela ne fera jamais une SN1.

Voilà, merci de m'expliquer en quoi je me trompe
Bonne soirée

[Johnson]

C'est vrai que Br- normalement vu que c'est un NuF y'a pas de raison que ça fasse une SN1... Il y a donc une incoherence ^^

[♠LX♠]

Non c'est bien une SN1.
Br- tu fais une SN1 sur les tertiaires ou sur de la mesomerie. Ici c'est la mesomerie, c'est bien SN1

[Buddy]

Alors,

Oui quand je t'explique pourquoi c'est une SN1 et que tu me réponds "Non mais toute manière c'est faux, tu fais du par coeur, t'as tord" oui je t'envoie voir ailleurs.

On a un nucléofuge moyen Cl-, OK
On a un nucléophile fort Br-, OK
On a un carbone secondaire dont le carbocation est STABILISE PAR MESOMERIE, je vous invite à reprendre le poly page 60, de plus le prof vous a reefait le même cas à la séance de révision.
Quand on a une stabilisation par mésomérie pour les substitutions nucléophiles on a une SN1.

La SN1 ne tient pas compte de la force du nucléophile qui n'entre pas en jeu dans le calcul cinétique.
Quand vous avez un carbone secondaire comme ça, et que vous avez compétition entre SN1 et SN2 et une stabilisation par mésomérie c'est SN1.

Ce qcm a été lu, modifié et apprové par le prof.

[Tommy1130]

D'abord je remercie la tutrice de m'avoir envoyé balader.

Remercie plutôt Dame Chance que ce ne soit pas moi qui t'ais envoyé baladé...

Mais déjà le réactif a un mauvais Nufuge, Br- est un nucléophile fort (Sn2) aini qu'une base forte : Donc Sn2.

Moi dans le pdf je vois nucléofuge moyen, donc on peut tout à fait avoir une SN1 avec Cl comme nucléofuge (difficile certes, mais pas impossible)

Br- nucléophile fort je te l'accorde mais "qui peut le plus, peut le moins", c'est pas parce qu'il est nucléophile fort qu'il est incapable de participer à un mécanisme SN1; par contre base forte --> pKa du couple HBr/Br- = -8 ... mouais, mais NON!!

Le carbone est disubstitué donc on ne peut savoir.

Dans le poly le prof met que la SN2 est favorisée sur des fonctions primaires PARFOIS secondaires ; chez parfois ne veut pas dire toujours et l'exception est bien la mésomérie stabilisant un carbocation qui pourrait se former , encore une fois sur la SN1 le prof insiste bien qu'elle se fait TOUJOURS sur un carbocation tertiaire, mais attention mésomérie (je pense que ce "attention mésomérie" sous entend "sur des carbocation secondaires"

En pratique, cela ne fera jamais une SN1.

Qu'est -ce que t'en sais, t'as un labo de chimie chez toi ?

Quand au fait que tu penses qu'on doit connaître notre chimie organique par coeur, et bien je te réponds oui et non, car si on est tuteur c'est premièrement car on fait partie de ceux qui on réussi à maitriser et comprendre l'ensemble du programme imposé par le prof, mais également car on connaît par coeur (pour ma part) un grand nombre des pièges et qcm qu'il a posé depuis qu'il enseigne aux p1 a nice, c'est à dire 2006.

Voilà sur ce, je te souhaite bon courage pour tes révisions

[Bleuten98]

Bon alors Zorro j'texplique ! J'ai juste dit a la base "je crois qu'il y a un pb sur ce qcm", et cela a déclenché les furies de la tut' sans grande explications. Si je t'ai dit que tu faisais du par coeur c'est uniquement parce que la premiere chose que tu m'as dites c'est que "j'appliquais des recettes.", pardonne moi de t'avoir insulter je suis entièrement désolé.
Dans mon esprit, je dois avouer que je vous respecte malgrès tout, puisque vous êtes l'élite. Je sais que tu as une bonne note en orga et que tu es vachement intelligent Zorro, je n'en doute pas. Mais je ne te permet pas de me parler comme ça ! Deja jai eu 14/20 en orga l'an passé ce qui me semble etre une note plutot correcte et ce n'etait pas le fruit du hasard. Ok Zorro t'embale pas je sais que tu as eu 18 ou 20 ...

Bon en effet j'ai fais un labsus Br- est une base faible mais c'etait clair dans mon esprit...

Alors dis moi, Ô élite de la promotion, Comment le Cl va t'il se détacher du cycle benzénique ? Excuse moi de pas trouver sa évident que le réactif va donner comme ça un carbo cation plan. C'est un peu la seule chose qui devrait nous préoccuper à la base. Je n'ai pas le souvenir qu'une mésomérie puisse permettre a certains atomes de s'en aller ...
La mésomérie c'est le seul vrai argument de cette SN1 ...

enfin ... inutile de se fatiguer plus longtemps !
Bien a vous.

[Flooo]

N'étant plus en P1, ne connaissant pas Bleuten et me balladant dans le coin (donc n'ayant aucune raison valable de poster dans le coin).. je vais quand même poster et dire que je respecte grandement les tuteurs pour leur engagement, leur motivation et bien sur leur niveau, mais je voulais juste signaler que malgré tout ceci, ils n'ont en aucun cas besoin de s'énerver pour si peu (celà m'était déjà apparu du temps où j'étais en P1) dans le cas où un étudiant ne comprendrait pas un de leurs qcm et peuvent expliquer gentiment.
Merci

[Johnson]

Remercie plutôt Dame Chance que ce ne soit pas moi qui t'ais envoyé baladé

C'est vrai que sur ce coup là c'est un peu de l'emportement, étonnant de la part d'un tuteur mais bon le probleme a été résolut c'est l'essentiel

[ideologie]

ouais mais le coup de l'étudient P1 qui se croit plus intelligent que les autres et prennent de haut les tuteurs y en a aussi! Cf tut d'anat l'année derniere correction avec les tuteurs! Certains c'était limite!! (vue que c'était la major on lui pardonne aucune erreur !)

[Tommy1130]

Je reconnais que je me suis emporté, en général j essaie d être plutôt cool et blagueur avec les étudiants surtout pour une matière comme l orga, mais ça me met tellement hors de moi les étudiants qui prennent le tutorat comme quelque chose d' acquis ( c est gratuit et ouvert pour tous certes, mais c est pas pour cela qu on peut nous parler n importe comment et je trouve un peu facile de dire qu on respecte les tuteurs, et de jouer a " qui arrive le mieu a montrer que le tuteur a tort et moi j ai raison") . Personnellemet des situations comme cela me font vraiment regretter d' avoir refait tuteur cette année, j étais prêt a faire un DM nickel pour vous aider a réviser, mais la j ai carrément plus la motivation de le faire....

Moi hon

[ideologie]

attention là sa vire au chantage ^^"! (même si dans le fond je suis d'ac avec toi!)

[Tommy1130]

Non la c est du dégoût tout simplement, j aime pas le chantage je déteste ça

[♠LX♠]

tient jprofite du post : il me semble que thomas avais dit que quand le solvant n'etait pas precisé, c'etait un solvant protique. c'est toujours d'actualité ?

[ideologie]

bah on est presque toujours dans des milieux aqueux (au niveau du programme de p 1 ^^) donc si y a rien marqué on aura la présence d'eau qui jouera sont effet protique polaire. Enfin c'est ce je me suis tjrs dis ^^""!

[Tea Spoon]

Peut être qu'on vous montre pas assez qu'on est reconnaissant mais personnellement je le suis beaucoup, surtout pour une matière comme l'orga où vous vous démenez comme des oufs (jusqu'à faire venir le prof). Pour cette année et l'année dernière (oui j'étais déjà là ^^' ) je vous remercie.

Donc honnêtement, ne vous laissez pas dégouter par quelqu'un comme Bleuten qui se permet de traiter même les profs de cons. La majorité des P1 vous aime, certes en silence, mais vous aime quand même, car sans vous l'orga ce serait juste impossible. (là c'est juste chaud, mais possible)

Je dis pas ça parce qu'il y a la "carotte" du DM, juste parce que c'est triste que, malgré vos efforts, vous soyez dégoutés pour une personne qui vous parle mal.

Ps : a tout ceux qui viennent l'ouvrir pour dénoncer le fait que les tuteurs se soient emportés, je vous invite à lire tous les posts où ils ont répondus gentiment et en sur-détaillant pour clarifier au maximum, ce qui a du honnêtement leur prendre du temps.

[Bleuten98]

pour répondre a LX, pero j'pnsais que si le solant n'était pas préciser on était en solvolye et que donc les reactifs jouaient le role de solvant ! Cest ce qu'il a dit l'an passé du moins ...

Désolé Tommy1130 de t'avoir répondu comme cela, mais je me juste fait renvoyé sur les roses en disant "je crois que y'a un problème sur ce qcm" et toi tu débarques sur le forum en m'insultant. Désolé de te dégouter mais j'ai un peu d'amour propre...

[Buddy]

Bonsoir,

Vu les dérives du sujet, je décide d'intervenir, Bleuten je t'ai légèrement envoyé un mp mais je pense que tu ne l'as pas lu donc...

Réponse orga
Envoyé: Lun Déc 06, 2010 11:10 am
De: Buddy
A: Bleuten98

Bonjour,

Je pense qu'il y a eu un qui proquo entre nous samedi, si j'ai pu paraitre agressive et non chalante, je m'en excuse, je n'ai pas perçu ta remarque comme une question mais comme une "attaque" directe.
Donc je m'excuse pour cela.

Pour ce qui est du qcm, je vous les mis car le prof adore ce cas là, il vous là remis à la séance de révision il me semble. Je sais que Cl en NuF et Br en NuPh çà ferait SN2 normalement mais la mésomérie la rend SN1, et ne prof n'a pas jugé utile de rajouter un solvant.

Je ne prétends pas tout savoir en orga, loin de là, ni forcément être meilleure que d'autres P1, je suis là pour vous aider sur les points que vous n'arrivez pas à maitriser, surtout que si tu as eu 14 en orga l'an passé c'est bien, c'est pas forcément le cas de tout le monde.

Donc voilà, je voulais pas être désagréable, ça me ressemble pas^^, Bonne continuation

Maintenant j'estime que ce débat est clot, etg si tu estimes que mes explications ne sont pas suffisantes, que ce qcm est faux, tu es libre de penser ce que bon te semble.