qcm 14

[Claire F]

Bonjour!

QCM 14, j'comprends pas trop pq c'est la C... A cause de la géne stérique, on ne pourra attaquer que d'un seul "côté" et dc ne former qu'un seul composé majoritaire ?

Merci!

[Buddy]

Bonjour,

C'est la C parce que c'est le seul composé à ne pas avoir de carbone asymétrique après hydratation. On ne peut donc pas obtenir de mélange racémique.
Voiloù

[WatiGG]

Salut,

J'ai un petit grain de sel à ajouter, n'y avait-il pas un 2e composé donnant un mélange non racémique ?

Le composé B But-1-ène :

On a le choix entre former un carbocation avec deux substituants et un avec un seul substituant lors de l'attaque du H+
On forme alors :
— (R)Butan-2-ol ou(S)Butan-2-ol majoritairement
— Butan-1-ol en moindre quantité.

Ils sont isomères donc pas de mélange racémique, non ? La définition du mélange racémique est-elle toujours valable si un composé isomère entre en jeu, même minoritairement ?

[Buddy]

Bonjour,

Alors pour les autres composés tu as un mélange racémique, quand tu fais une hydratation comme ça, ton produit majoritaire peut être R ou S, tu as donc un mélange racémique.

Tu négliges la formation de butanol Le prof ne vous piègera pas la dessus, sinon c'est le même principe que pour a compétition SN1/E1 tu formera quand même un produit SN1 si tu fais une E1. Faut pas pousser , hydratation tu formes le plus stable, et c'est racémique pour tous sauf pour le C.

[WatiGG]

Mouarphe, j'me suis dit, les tuteuts sont méchants, ça doit être cette molécule !
Du coup j'ai pas fait la suivante. Je suis nul !


Merci de la réponse Buddy