Réactivité SN/E

[Will]

Bonsoir en révisant sur la ronéo d'orga ( merci encore Caillou vraiment, pour rendre cette matière euh ennuyante asez agréable à réviser, même si on à un bon prof aussi )

Par rapport à la favorisation SN2, on dit qu'un gros nucléofuge n'est pas vraiment adapté, or qu'est ce qu'on considére comme gros? L'iode c'est assez gros quant même non?

Ensuite par rapport à SN1 je n'ai pas trè bien compris ce qu'était les groupes halogénés ou partant tertiaires? comment on voit qu'un carbocation est stable? La fragilité d'une liaison est lié à la fugacité?

comment voir qu'un alcéne est très substitué? c'est en fonction de ses liaisons avec d'autres fonctions?

Dans la ronéo 4 à la page 13 pas compris comment on pouvait rabattre une liaison axial pour faire une pi?

Pas très bien compris non plus ce qui favorise E1 et E2.

Voila voila merci d'avance bonne soirée

[♠LX♠]

cette matière euh ennuyante

Mais WTF !!!!!!!!!!!!!!

[Will]

Euh hormis pour certains ayant des gouts zarb bon je rectifie alors euh cette matière euh ben euh Helixesque quoi , peux tu répondre à mes question d'ailleurs? pas compris pourquoi on parlait aussi de nullaire et tout

j'avoue le ennuyant était un joke pour toi ^^

[Buddy]

Bonjour,

cette matière euh ennuyante

Je fais faire comme si j'avais rien vu

Par rapport à la favorisation SN2, on dit qu'un gros nucléofuge n'est pas vraiment adapté, or qu'est ce qu'on considére comme gros? L'iode c'est assez gros quant même non?

Quand on dit un gros nucléofuge c'est dans le sens de FORT, l'iode est un gros nucléofuge qui a tendance à partir facilement vers de plus verts paturages

Ensuite par rapport à SN1 je n'ai pas trè bien compris ce qu'était les groupes halogénés ou partant tertiaires? comment on voit qu'un carbocation est stable? La fragilité d'une liaison est lié à la fugacité?

groupes halogénés = halogènes, Attention tous les halogénes ne sont pas des bon nucléofuges, on utilise beaucoup les halogènes en réactivité et surtout pour les substitutions nucléophiles ( de type SN1 comme SN2)
Sur un carbone tertiaire tu ne pourras faire qu'une SN1, car le carbocation sera très stabilisé.
On voit qu'un carbocation est stable par rapport aux effets inductifs ou mésomères stabilisant la charge +.
La fragilité d'une liaison est lié à la fugacité??? Personellement je ne dirais pas ça comme ça.

comment voir qu'un alcéne est très substitué? c'est en fonction de ses liaisons avec d'autres fonctions?

Un alcène est très substitué en fonction des liaisons des 2C de la double liaison, avec d'autres fonctions ou ramifications carbonées.

Dans la ronéo 4 à la page 13 pas compris comment on pouvait rabattre une liaison axial pour faire une pi

J'ai pas la ronéo, mais je vois pas du tout de quoi tu parles quand même, si tu me donnes la page du poly ça m'aiderai plus.

[Will]

Ben oui mais l'Iode était dans le cas d'une SN2 dans l'exemple du cours.


Ben je demandait à quoi est donc lié la fragilité d'une liaison alors?

Merci sinon

[♠LX♠]

l'iode est un gros nucléofuge qui a tendance à partir facilement vers de plus verts paturages

Serieux On m'a toujours dit qu'il finissait dans la mer moi ...

[Will]

Ou dans l'assiette et si tu en manques tu es un crétin :p

[Buddy]

Ben oui mais l'Iode était dans le cas d'une SN2 dans l'exemple du cours.


Ben je demandait à quoi est donc lié la fragilité d'une liaison alors?

Alors si tu parles de l'exemple du (R)-2-bromobutane, on est dans du THF sur un C secondaire avec un bon nucléofuge (limite moyen) et un tres bon nucléophile I-.

Pour ce qui est de la "fragilité" de ta liaison ici, le fait que tu sois dans un solvant polaire aprotique est capital, tu favorises ainsi les liaisons ioniques sans solvater ton Nucléophile.
Dans une SN2, Nu-, C, NuF sont coplanaires, on se base sur la polarité de la liaison C-NuF, ici Br est assez électronégatif par rapport à C donc il attire les électrons à lui ce qui fait notamment que C est (delta+).
Ton Nu- est chargé négativement et va apporter ses électrons vers le C, plus il s'approche plus la liaison se forme MAIS AUSSI plus les électrons de la liaison C-NuF seront déplacés vers NuF du fait de la polarisabilité (aimez la physique c'est fun ) et donc plus la liaison se rompt.
C'est pour ça qu'il faut un solvant polaire aprotique qui ne solvate pas Nu- et c'est aussi pour ça que plus ton C est emcombré par des liaison C-C moins tu as de SN2 (cf carbone tertiaire) car l'état de transition sera augmenté du fait que le Nu- aura du mal à approcher le C.

Tout cela est du détail à mon sens, je pense très peu clair pour toi écrit comme ça , donc j'essayerai d'imager le tout dans la journée.