Exercice cours moi pas comprendre

[cyrius69]

Au secours je comprend pas du tout la resolution de l'exo page 65 du poly 2 (celui de l'an dernier) et page 40 du new poly de thomas concernant le numero 2 (le cycle avec le N) qqn pour m'expliquer svp (hein buddy!!)

[-Alexis]

J'ai bien cherché mais je ne trouve que 54 pages dans le poly 2 d'orga :-s

[♠LX♠]

Allez buddy, j'ai la flemme ! post toi :p

[Fredo]

page 65 de l'ancien poly des vieux ^^ .

Alors voilà ce que j'en pense : ( attention je fais de l'orga ça fait peur :p )
1ére étape : LiBH4 méga donneur d'hydrure puis H20 tu as ton amide ====> Amine facile je trouve ^^
2 éme étape : carrement hard la voilà ce que j'en pense , activation acide du proton sur ton ester au niveau de l'oxygéne avec la double liaison ( le seul atteignable ) tu as donc formation d'un oxygéne chargé + ac 3 liaisons : une double avec le carbone et une ac l'hydrogéne . Cette charge + va pouvoir se délocaliser sur le 2éme oxygéne par mésomérie ( celui lié a 2 carbones ) .

Du coup tu as un OH a la place de ton =O et au contraire de l'autre coté tu as : =O+-C

Cet oxygéne a la charge + va être assez réactif et va aller du coup réagir avec l'amine lui piquant son H ( superbe image ) et va libérer l'autre partie de ta molécule qui se lie a ton amine .

Tu as donc ton cycle avec sur ton amine une double liaison un carbone puis ton alcool et un CH3 . Enfin par mésomérie tu as reformation d'une cétone et libération de ton H+ dans le milieu !!!

Je pense que ça doit être ça mais sans schéma c'est surment incompréhensible .

[Buddy]

Alors voilà le mécanisme détaillé,
Je te l'explique étape par étape:

1 LiAlH4 donne un hydrure qui se fixe sur le C (delta+) du carbonyle, la double liaison monte tu as O-. Le doublet non liant du N se rabat ton O- part. Un autre H se fixe sur le C de la liaison C=N et N se fixe sur AlH3 donc tu hydrolyse pour récupérer ton amine.

2 H+ se fixe sur le carbonyle on a donc C=OH+, le N attaque et devient chargé + la double liaison remonte formant l'alcool, le O de l'ester fixé au 2C prend le H et devient chargé +.
L' H de l'alcool se casse la liaison se rabat fomant la cétone, et la liaison CO+HCH2CH3 se rompt formant l'alcool, formant H+ et le produit.

[cyrius69]

merci, merci j'aime l'orga mais elle me rejette sans cesse

[Fredo]

eh c'est ( presque ) ce que j'ai dis oh yeah !
Sa mériterai peut être que je bosse un peu l'orga ^^