Cours 5

[Will]

Bonsoir et oui encore des questions dans cette curieuse matière ( fut faire attention de pas choquer certaines personnes aynat une particulière affection pour la chimie orga, je pense notamment à certain doublants)

j'ai pas trop compris pourquoi on parlait de stéréochimie syn? stéréospécifique anti? qu'est ce que c'est ^^? et une addition en anti? et syn addition? et les diols vicinaux? et une osmylation? voila voila ce sera tout :p

[Buddy]

Bonjour,

Alors quand on parle de stéréospécificité syn ou anti, c'est que le fait que ta réaction soit une addition syn ou anti, va jouer un rôle quand à la stéréochimie de ton produit.

Lors de la formation de diols vicinaux donc syn addition, si tu pars d'un alcène E tu vas avoir 2 produits avec une certaine configuration, et la même réaction sur l'alcène Z va te donner 2 autres produits avec une configuration différente, tu as donc stéréoselectivité, en premier car tu n'as pas tous les stéréoisomères produits (car les 2OH doivent obligatoirement être du même coté), et puis stéréospécificité (car en fonction de la configuration de l'alcène induit des produits de configurations différentes).

Pareil pour ton addition en anti. Un addition en Anti c'est quand tu fixes par exemple pour Br2, un Br d'un coté de l'alcène, l'autre Br sera obligatoirement de l'autre coté du plan de la double liaison. Mais ça c'est dommage qu'il est enlevé le mécanisme d'ion ponté ça permettait de mieux comprendre pourquoi.

Les diols vicinaux = 2OH situés sur 2carbones voisins et ils sont dans la réactivité abordée en cours du même coté.

Osmylation = réaction avec OsO4, elle peut être réductrice (si elle est suivie de Zn/HCl) ou oxydante (Si elle est suivie de NaIO4)

[Will]

Merci mais toujours pas vraiment compris ce qu'était un syn sinon le reste c'est bon merci

[ideologie]

SYN / ANTI c'est un peu la même idée que CIS / TRANS. (mais ça rien a voir quand même, c'est question de visualisé le truc ^^) L'attaque en syn c'est que t'attaque d'un même coté (par exemple avec deux H pour la reduction des alcènes) , un attaque en anti tu attaques a l'opposé c'est l'exemple type avec de la bromotisation des alcènes ou tu passes par un ion ponté. Regarde les réactions ça saute au yeux! ^^

[Buddy]

Bonjour,

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Alors je te l'ai schématisé, ça se passe pas comme çà dans les 2 cas, vu que dans l'un SYN addition par osmylation réductrice tu formes un cycle à 5 de base, mais passons.

SYN addition= attaque de 2 éléments du même coté du plan de ton réactif.

ANTI = attaque des 2 éléments des 2 cotés opposés du plan de ton réactif.
Je vous le schématise comme ça mais pour la DIBROMATION ont passe par un ION PONTE (cycle à 3 avec un Br et 2C comme dans les diapos), mais le prof a dit d'oublier ce mécanisme et de ne tenir compte que des produits. Pour ma part je trouve que ça permettait de comprendre beaucoup mieux pourquoi c'était anti mais bon...

[Will]

Merci jolie Buddy

[Buddy]

Merci jolie Buddy

Ou PAS^^, je ne suis point Laysing tu t'es trompé de section
mais de rien

[Will]

Roh ça y'est les insinuations j'ai le droit de trouver plusieurs tutrices jolies non? et de tenter ma chance sur plusieurs en même temps? c'est un peu comme la chimie orga quoi je sui le nucléophile pour plusieurs molécules

[Tommy1130]

je sui le nucléophile pour plusieurs molécules

pries pour que tu ne sois pas dans un milieu très polaire et protique!!!!

[Will]

Ah oui mettez moi dans un solvant apolaire

[♠LX♠]

Les femmes sont écartées de l'utilisation du DMF.

Sois pas deg Will, dans tous les cas t'es foutu