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Concours 2009 exercice 7


Concours 2009 exercice 7

Messagepar -Alexis » 20 Déc 2010, 21:41

Bonjour,
Voila la correction de la derniere étape de l'exercice 7 du concours de 2009 : http://dl.free.fr/v84nJnWkR

Je ne comprends pas pourquoi il n'y a pas de réaction avec le carbonyle... Et je ne vois pas trop non plus le mécanisme de la réaction avec l'insaturation.

Si quelqu'un peut m'aider, merci d'avance !
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Re: Concours 2009 exercice 7

Messagepar Tommy1130 » 21 Déc 2010, 15:45

Salut! ici on a une réactivité assez spécifique qui est l'addition d'une espèce nucléophile en 1,4 sur un alpha béta insaturé (cette réaction n'est plus au programme d'où ton soucis a comprendre);
En revanche si l'on avait des organolithiens : CH3Li par exemple on aurait réagit avec le carbonyle et ajouté un methyl sur le C=O pour former un alcool tertiaire!
" ... And that's the bottom line, cause i said so!!! "

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Re: Concours 2009 exercice 7

Messagepar -Alexis » 21 Déc 2010, 18:20

Merci merci ! Finalement j'ai compris comment se passait cette réaction en écrivant l'autre forme mésomère limite et aussi en remarquant qu'il manquait un éthyle sur le souffre de la correction, mais que cet éthyle etait bien présent sur la réponse proposée au concours! C'était juste un oubli de la correction.
Pour ce qui est de l'organolithien, c'est au programme ?
Merci Tommy
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Re: Concours 2009 exercice 7

Messagepar Tommy1130 » 21 Déc 2010, 23:52

Les additions sur alpha beta insaturés ne sont pas au programme
" ... And that's the bottom line, cause i said so!!! "

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