problème avec l'activation

[heyhey]

salut!
Je nage un peu sur l'activation des halogènes sur le benzène pour la SNAr. Pourquoi elle est si difficile et qu'est ce qu'on rajoute pour activé l'halogène?
Après dans la SE, pour la tribromation de l'aniline je comprend que NH2 est un bon mésomère donneur donc pas besoin d'acide de Lewis, mais je ne comprend pas le rôle de Br activateur.
Voila merci de me rep!!

[Buddy]

salut,

j'ai vu ton message, je te fais une réponse complète pour demain avec les cours,

pour ta premiere question la SNAr est une réaction difficile d'un point de vue énergétique, il faut que tu active ton benzène de manière à l'appauvrir en électrons par un composé genre NO2, l'halogène te sert de substituant, donc son activation je vois pas trop comme il part donc j'ai besoin du cours pour cette question dslée

pour ta 2è question ton aniline pour l'amine primaire qui active suffisamment le cycle pour se passer d'un acide de lewis pour la bromation, et du fait des formes mésomères, tu vas spontanément avoir une tribromation par 3Br2 et 3H20 vu que tu sors avec ton 2,4,6-tribromoaniline et 3HBr. Après le role activateur le Br pour le rendre delta+ si je suis ton raisonnement puis comme c'est une SEAr...

Je te fais ça

[heyhey]

Ah c'est vrai que sans le cour c'est un peu chaud de me répondre comme ça, mais je pense que j'ai saisi.
En fait avec NO2 dans la SNAr et Br dans dans la SE on fait en sorte que le cycle soit plus "demandeur" de nucléophiles, grâce aux effets inducteurs et mésomères attracteurs. C'est ça ?

[Buddy]

Alors Pour ta SNAr c'est ça, ton benzène est enrichi en électrons, il est donc difficile de lui fixer un élément nucléophile lui aussi plus négatif que positif". Ton NO2 va venir appauvrir ton cycle et l'activer de manière à créer un site "plus positif" où le nucléophile va se fixer.

Pour la SEAr, c'est le même principe mais inversé, ton aniline par son amine primaire va créer des sites "plus négatifs" sur ton benzène (ortho et para) de manière a ce que ton électrophile se fixe, lors de la délocalisation.

Si tu cherches un complément sur les benzènes celui-là est pas mal

Cours_carbocycles_aromatiques_monocycliques.pdf

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[heyhey]

ok j'ai saisi merci!