Substitutions nucleophile poly I

[BlackJesus]

Bonjour ;

Encore et toujours des questions en orga , j'aimerais savoir comment voir que la réaction sera une SN1 ou une SN2, j'ai cherche sur le fofo mais j'ai juste trouver une explication sur la classe de la fonction C-X si je pouvais en plus avoir un exemple cela serais super

Merci d'avance et désole de vous assaillir de questions ! ^^

[Buddy]

Bonjour,

Merci d'avance et désole de vous assaillir de questions ! ^^

On est là pour ça donc continues^^


SN1

Très bon nucléofuge
Sur un Carbone secondaire ou tertiaire
favorisée par un solvant polaire protique
la force du nucléophile n'a pas d'importance
la réaction aboutie à un mélange racémique
les stabilisations par mésomérie favorisent les SN1

SN2

nucléofuge moyen
Carbone primaire> secondaire> tertiaire (très rare sur tertiaire) donc peu encombré
solvant polaire aprotique
Bon nucléophile
réaction stéréospécifique
attaque en anti avec inversion de Walden


Exemple

SN1

Sans titre2.png (6.29 Kio) Vu 400 fois

Ici tu as un très bon nucléofuge, un nucléophile moyen, un carbone teritiare (H2O qui est le nucléophile est aussi un solvant polaire protique) donc ici tu as les caractéristiques globales d'une SN1.

SN2

Sans titre2.png (4.19 Kio) Vu 400 fois

Ici nucléofuge moyen voire pas bon, un très bon nucléophile, un carbone secondaire et THF solvant polaire aprotique donc SN2.

[BlackJesus]

Merci buddy pour cette réponse juste pour être sur :

Une SN1 donnera toujours un mélange racémique, si c'est le cas peut tu m'en dire d'avantage ?

Merci d'avance

[Buddy]

Salut,

Oui une SN1 te donnera toujours un mélange racémique car comme tu passes par un carbocation, tu peux attaquer avec le nucléophile des 2 cotés en proportions équivalentes.

[BlackJesus]

Ok merci pour cette petite explication !

[jean-066]

Je me permet de rajouter une question,
Quels nucléofuges et nucléofiles sont a connaitre pour SN1 et SN2 et comment faire pour savoir si le nucléofuge est 'trop gros' ?
Merci d'avance

[jean-066]

réaction stéréospécifique

En plus il me semble qu'elle n'est pas forcément stéréospécifique mais toujours stéréoséléctive ?
Enfin tu dois savoir mieux que moi en tant que tuteur !!

[Buddy]

Bonsoir,

réaction stéréospécifique

En plus il me semble qu'elle n'est pas forcément stéréospécifique mais toujours stéréoséléctive ?

Il est vrai que dans de rare cas on a pas de stéréospécificité quand on a inversion de Walden sans inversion de configuration donc,

Généralement stéréospécifique avec de rares exceptions

Quels nucléofuges et nucléofiles sont a connaitre pour SN1 et SN2 et comment faire pour savoir si le nucléofuge est 'trop gros' ?

y a pas de listes précises pour départager SN1/SN2 au niveau de la nucleofugacité, il faut vraiment prendre en compte les conditions donc connaitre les bon et les moyens et les mauvais pour orienter son choix mais un Cl peut faire une SN1 comme une SN2 par exemple.

Un nucléofuge est trop grop, bein parce qu'il est gros plus tu descends dans le tableau periodique, plus tu vas vers la colonne des gaz nobles plus les atomes sont gros donc encombrés, l'encombrement devient ENORME, et la liaison fragile.

Voilou

[jean-066]

Merci beaucoup, et pour stéréospécifique c'etait juste une petite précision pour ceux qui liraient le poste !

[Buddy]

Oui je comprends parfaitement, t'inquiètes pas, je pense qu'on m'aurait fait la remarque une fois le cours dispensé en amphi