QCM14 concours blanc tut' rentrée

[Half]

Bonjour !

J'ai un soucis concernant la nomenclature (en fait c'est pas spécifique à ce qcm, mais c'est flagrant ici).

Je n'arrive pas à comprendre pourquoi dans certains cas la fonction principale (exemple avec l'item B où la fonction principale est le cétone) ne conditionne par la plus longue chaîne carbonnée. Je m'explique, ici (dans l'item B) on a 1,5 dibromo-3-methylpentan-2,4dione, or la fonction principale est le cétone donc pour moi on aurait du avoir une chaîne propane et non pentane (chaîne dont le carbone 1 serait au niveau du cétone). Pourquoi dans ce cas là le cétone se retrouve sur le carbone 2 (et 4) ? Pourquoi la chaîne carbonnée est-elle pentane et non propane (alors que selon les règles IUPAC la fonction principale influe sur la chaîne carbonnée puisque la plus longue chaîne doit contenir la fonction principale) ?

Je retrouve ce soucis dans pas mal d'exemple, je sais que sans image de la molécule c'est dur à comprendre mais j'espère que vous saurez me répondre, merci !

[Buddy]

Bonjour,

Alors je vois le problème,

Lors de la nomenclature, tu dois:
Trouver la chaine carbonée la plus longue portant la fonction principale donc pentane 5carbones (propane 3C).
Puis tu numérotes la chaine, de manière a ce que la fonction principale est le numéro le plus petit, cela n'implique pas qu'il faut que ce soit le carbone numéro 1.
Il faut numéroter à partir de l'extrémité de l'hydrure parent la plus proche de la fonction principale Ce qui fait ici que c'est 2 et 4 pour les fonctions cétones.

La fonction principale influe sur la chaine carbonée car elle doit être portée par cette dernière, mais elle influe surtout sur la numérotation puisqu'elle doit avoir le numéro le plus petit possible sur la chaine, on commence à numéroter à partir de l'extrémité de la chaine carbonée la plus longue portant la fonction principale.

Ce sont les règles IUPAC, la fonction principale n'est pas systématiquement en 1, seul l'acide carboxylique est toujours en 1 car c'est une fonction terminale.

Voilà j'espère que c'est plus clair.

[Half]

D'accord je vais encore m'entraîner pour voir si ce genre de problème perdure.

Merci !

[clo03]

Salut, j'aimerai bien m'entrainer aux qcms de chimie orga mais je trouve pas le sujet d'orga du concours de la tut' rentrée ... :/

[♠LX♠]

C'est ICI !!!!!!!!!