cours AA

[kitty]

salut !

c'était pour savoir pourquoi parle-t-on d'AA polaires non chargés mais qui sont ionisables ? pq a partir du moment ou ya ionisation ya présence de charges ?
et par rapport à ça pourquoi C et Y sont ionisables et pas S,T,Q et N alors qu'ils appartiennent au meme groupe ?

merci =)

[nenyan]

Hello,

alors j'ai pas encore vu le cours, mais en gros, pour faire simple :

- La polarité de la chaine latérale : ça correspond au fait que la chaine latérale soit soluble ou non dans l'eau. Une chaine est polaire si on trouve dans sa structure une grosse différence d'électronégativité entre 2 atomes lié entre eux.
Par exemple, si on prend la cystéine, on trouve une fonction thiol -SH. Vous verrez en chimie G que le soufre est beaucoup plus électronégatif que l'hydrogène, ce qui signifie que le S va attirer l'électron provenant du H, faisant partie du doublet liant de la liaison S-H. Le S aura donc un excès de charge - et le H aura un excès de charge +, ce sont les charges partielles.
La mise en évidence de ces charges permet de comprendre facilement que l'eau H2O est elle même polarisé (- sur le O qui attire les électrons, + sur le H). L'eau va pouvoir se fixer au niveau des atomes possédant des charges partielles, c'est ce qui définit l'hydrosolubilité (chaines polaires) de la liposolubilité (chaines apolaires)

- La ionisabilité de la chaine latérale : ça correspond à la possibilité ou non, de ioniser un ou plusieurs atomes de la chaine latérale. Les chaines ionisables sont nécessairement polaire, pourquoi ?
Parce que les fonctions ionisables qu'on trouve dans les AA (acides carboxyliques, amines, thiols, phénols) sont soit directement chargées lorsqu'ils sont sous forme ionisée (logique ! ^^), soit indirectement chargées sous forme non ionisée, du fait de la présence des charges partielles induites par les différences d'électronégativités des atomes de ces fonctions.

En fait, cette histoire de ionisable chargés +, ionisables chargés -, et ionisables non chargés est légèrement incorrecte, ou incomplète au moins.

Concrètement, les chaines latérales ionisables chargées - sont celles qui comportent un acide. Il serait plus correcte de les qualifiers d'acides. On dit qu'elles sont chargée - parce qu'a pH physiologique (7.4), les fonctions carboxyliques -COOH sont ionisées sous formes -COO-.

Les chaines latérales ionisables chargées + sont celles qui comportent une fonction basique, il faudrait donc les qualifier de chaines ionisables basiques. Elles sont chargées + parce qu'a pH physiologiques, les fonctions amines de ces chaines sont ionisées sous forme -NH3+.

Même chose pour les chaines latérales ionisables non chargées, ce sont les chaines avec des fonctions ionisables se présentant sous formes non ionisées, et donc non chargées au pH physiologique

Pourquoi C et Y sont ionisables ?

Dans le cas de la cystéine : la fonction polaire sur la chaine latérale est un thiol -SH, fonction ionisable de pKa voisin de 8. En dessous de 8, on est donc majoritairement en présence de la forme protonnée (-SH), au dessus de 8, on est majoritairement en présence de la forme déprotonnée ionisée (-S-). (Ce qui explique qu'on le qualifie de non chargée, puisqu'au pH physiologique de 7.4, on est en dessous de 8, donc majoritairement en présence de la forme -SH non chargée).

Dans le cas de la tyrosine : la fonction polaire est un phénol (différent des alcools). La différence d'un phénol avec un alcool, est que le fait que le -OH soit fixé sur un cycle aromatique induit une délocalisation des doublets non liants de l'oxygène et donc une stabilisation de la forme chargée déprotonnée -O-, vous reverrez ça en chimie organique. L'alcool lui, n'est pas stabilisé sous forme -O-, et il est donc extrêmement difficile à ioniser, ça n'arrivera jamais aux pH qu'on retrouve en milieu vivant. Donc en biochimie, on considère les alcools comme non ionisables, alors que les phénols le sont.

Pourquoi S, T Q et N ne sont ils pas ionisables ?

Parce que les fonctions de S et de T sont des alcools, et qu'on a expliqué plus haut pourquoi les alcools étaient considérés comme non ionisables.
Pour Q et N, les fonctions polaires sur la chaine latérale sont des amides, qu'on ne peut pas déprotonner à pH physiologique, ces fonctions sont donc dites non ionisables (mais polaires quand même, du fait de la différence d'électronégativité entre le O et le C, le N et le C, et le N et les H)

[Mika]

Salut j'ai une question a propos des AA protéinogènes :

le prof a parlé des AA protéinogènes qu'il nous a cités la dernière fois, mais il n'a pas dit si la pyrolysine et la Sélenocystéine en étaient eux aussi ???

Donc on doit considérer qu'il y a 20 ou 22 AA protéinogènes ?

Merci d'avance

[marquito]

Salut Il y a 20 AA protéinogènes + 2 nouveaux ( attention la pyrrolysine n'est que chez les bactéries "méthanogènes" alors que la selenocystéine est chez les mammifères et les bactéries. Donc en tout y'en a 22

A bientôt

[kitty]

re !

jai encore une petite question (après j'arrete promis =p) si on a un peptide qui contient C et Y et qu'on doit faire la méthode des bols pour trouver le pHi est ce que on doit prendre en compte qu'ils ont un pKa sur leur chaines latérales ?

[BlackJesus]

Oui ! ^^

[C-laire]

Salut tout l'monde.
Dans les méthodes d'étude des Acides Aminés (plus précisemment l'hydrolyse chimique), après le clivages des AA, il ajoute des "trucs" sur les AA (ce qu'il appelle la derivatization) mais ... c'est quoi ????

PS : c'est page 65 de son diaporama !

[marquito]

Une dérivatisation c'est le fait de transformer une molécule en une autre molécule (transformation chimique) que l'on peut analyser contrairement à la molécule initiale. Ainsi on identifie le dérivé pour ensuite identifier la molécule initiale (ici des AA).

Source : http://www.interchim.com/interchim/chroma/SommaireCatChromato/A-171-183-GCDivers.pdf

[C-laire]

Merci beaucoup