Classer des molécules par Basicité (Annatut 19)

[WatiGG]

Salut amateurs de chimie orga!

Voilà petit cafouillage pour trouver comment on classe des molécules par basicité.
Il me semble qu'il faut déterminer si la forme basique (donc la forme qui accepte les protons) est stable, puis établir un ordre dans les stabilités.
=> Si la forme de base est très instable, alors la molécule est très basique.

Je prends pour exemple l'exercice 19 des Anatut d'orga :

Voici mon problème : quelles formes basiques choisir ? Est-ce que les molécules doivent être déjà considérées comme des bases puisqu'elles peuvent accepter les protons (on aurait alors comme une forme acide, ici représentée à droite), ou est-ce qu'elles doivent être considérées comme acides et donc il faut les déprotonner avant de déterminer un ordre de stabilité (formes déprotonnées ici à gauche) ?




Merci de m'aider =)

[♠LX♠]

Soit tu classes les bases, soit tu classes les acides et tu inverses la réponse que tu trouves.
Donc tu peux faire les 2 comme ça t'arrange.

[WatiGG]

Salut! Effectivement ça me plaît plus en prenant les acides (et comme ça marche c'est encore mieux).

Donc du coup j'aimerais vérifier mon raisonnement :

Molécule 1 :
On peut délocaliser la charge + sur deux double-liaisons : assez stable

Molécule 2 :
On peut délocaliser la charge + sur trois double-liaisons : très stable

Molécule 3 : La charge ne peut pas être délocalisée (je me demande ici si le cycle agit comme un groupement alkyle +I ? Mais ça serait stabilisant du coup) et on a un fort encombrement stérique (je sais pas si c'est valable ici ?) : acide très très instable.

Molécule 4 : Le proton H⁺ ne se trouve pas dans une orbitale "p pure", il sera donc très facilement éjectée : acide très instable.

Du coup on a 2>1>4>3 puisque la stabilité de la forme acide est proportionnelle à la force de la base.

Is that good? Merci d'avance
Est-ce que ça marche

[WatiGG]

Petit up' , je tombe toujours sur le même résultat (Réponse C) alors que la correction donne B !

[♠LX♠]

Tu dois classer du plus basique au moins basique. Plus le doublet non liant est gros, plus l'espece est basique.
En gros plus il y a d'effet inductif donneur, plus le doublet est gros plus l'espece est basique.

On commence par la molécule 3, elle possède un double effet inductif donneur, on dira donc que c'est la plus basique.

Ensuite la molécule 4 est Sp3 localisé, elle est donc plus basique que la molécule 1 et 2 qui sont au départ Sp3 délocalisé.

Dans la molécule 1, il y a une grande mésomérie complète dans le cycle qui stabilise ENORMEMENT la molécule elle est donc pas du toute basique

Dans la molécule 2, il existe aussi une mésomérie, mais elle n'est pas intégré dans le cycle, il s'agit donc d'une mésomérie plus faible

Pour le classement on aura alors : 3 > 4 > 2 > 1 (comme la réponse B)

l'explication est très succinte car je dois vite finir la ronéo.

[WatiGG]

Ok ! Donc cela revient en fait à étudier l'aspect du doublet.
Est-ce que cette étude du doublet marche aussi avec les oxygènes ?

Merci l'explication est courte mais c'est mieux