A propos de la cinfg des sucres...

[Battal]

Hello tout le monde.
Le prof en chimie orga m'a embrouillé : il dit que si le dernier alcool est a gauche c'est L (et inversement pour D). Pourtant, il inverse toute la molécule pour la nommer L... Je comprends pas : il faut inverser tous les alcools ou juste le dernier ??
Merci d'avance pour votre réponse.


EDIT : désolé pour le fail du titre xD "A propos de la config des sucres"

[Flibu]

Quand il change tous les alcools c'est pour garder la meme molécule, seulement au lieu de la nommer D elle sera L

Mais le cas général c'est que le dernier alcool determine si la molecule est L ou D.

[Pounia]

Alors j'ai exactement le même problème ! Je suis hyper embrouilée depuis deux trois jours avec ça... Moi j'avais cru comprendre que par exemple (donc je prends le glucose mais j'ai compris ça pour tous les sucres) le L-Glucose et le D-glucose ne différaient que par l'avant dernier OH qui était soit à gauche soit à droite. Alors au final, TOUS les OH sont inversés ou juste l'avant dernier ? :/ et est-ce à prendre en considération tant en orga qu'en biochimie ?? Ca me perturbe vraiment !

[Buddy]

Bonjour,

Pour les série L et D c'est l'avant dernier alcool ou la dernière liaison HCOH horizontale qui compte et pas les autres.

Voilou

[Pounia]

Merci Buddy, mais du coup même si effectivement on reconnait la série par l'avant dernier C, est-ce que tous les OH sont inversés pour L et D ou juste cet avant dernier là ? :/ Genre le placement des OH du L-Glucose en Fisher sera-t-il gauche-droite-gauche-gauche ou droite-gauche-droite-gauche (dans le deuxième cas j'ai donc seulement inversé l'avant dernier OH) ?

[Buddy]

Bonjour,

Alors tous dépend quel sucre tu veux.
Si à partir du D-Glucose tu veux retomber sur du L-glucose tu dois inverser tous les stéréocentres, puisqu'il s'agit d'énantiomères.
Si maintenant tu n'inverses que l'avant dernier carbone, tu tomberas sur un ose de la série L qui n'est plus le glucose pour cet exemple ce sera le L-idose, car l'enchainement des alcools par rapport au plan vertical n'est plus le même.

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Voilou

[Battal]

Salut
Ok, ca y est, j'ai pigé J'ai quand meme mis 5 minutes... :p Merci buddy

[Pounia]

De même que Battal ... enfin compris définitivement ! Merci Buddy !