Classement par acidité

[m.lb]

Bonjour,

Dans un exercice, il fallait classer differents composé selon leur acidité, et il y en a trois que je n'ai pas reussi a faire: pourriez vous m'expliquer pourquoi:

H-COOH est plus acide que H3C-COOH qui est plus acide que H3C-CH2-COOH ?

Merci

[WatiGG]

Salut ! Je vais te donner la méthode du prof (il en existe d'autres pas forcément plus simple)

Pour classer par acidité, on va se placer en milieu basique : toutes les fonctions acides seront déprotonnées donc chargées négativement. On les rend chargées pour pouvoir étudier la stabilité de ces molécules chargées. La deuxième règle à appliquer est qu'une base stable rendra son acide conjugué fort et inversement. Pourquoi ? Parce que si l'une des espèces est stable, elle sera naturellement plus présente en solution que son espèce conjuguée, qui sera alors instable, donc forte
=> on rappelle qu'un une espèce forte aime bien se dissocier totalement, donc aime ne pas être présente en solution !!!!

Donc :

1) Ion méthanoate :

— On a un oxygène en excès d'électrons qu'on va chercher à stabiliser.
— On a pas d'effet inductif ni de mésomérie.

=> L'espèce basique est ni particulièrement stable ni spécialement instable => L'acide conjugué est donc relativement faible !

2) Ion éthanoate :

— On a un oxygène en excès d'électrons qu'on va chercher à stabiliser
— On a un effet inductif +I du méthyle qui va déstabiliser encore plus l'oxygène négatif.

=> L'espèce basique est donc fortement déstabilisée => L'acide conjugué est faible !

3) Ion propanoate :

— On a un oxygène en excès d'électrons qu'on va chercher à stabiliser.
— On a un effet inductif ++I de l'éthyle (plus puissant que celui du méthyle car l'effet inductif se propage à travers les liaisons sigma).

=> L'espèce basique est donc très fortement déstabilisée => L'acide conjugué est donc très faible !

On a donc Acide méthanoïque > Acide éthanoïque > Acide butanoïque en terme d'acidité.


NB : j'ai volontairement insisté sur les adjectifs (très faible, relativement faible) pour la compréhension, mais tu sais bien qu'en réalité ses trois fonctions ont un pka aux alentours de 5 et varient peu autour de 5


Babaîlle !

[Buddy]

Bonjour,

C'est nikel Wati comme d'hab

NB : j'ai volontairement insisté sur les adjectifs (très faible, relativement faible) pour la compréhension, mais tu sais bien qu'en réalité ses trois fonctions ont un pka aux alentours de 5 et varient peu autour de 5

Je relève juste ça parce que c'est important de le préciser, tu as très bien fait là encore, car les effet inductifs, contrairement aux effets mésomères font très peu varier le pKa. C'est trois acides ont un pKa proche, le tout et de les classer en fonction de leurs effets.

Merci WatiGG, et bientôt le dm avant la révision du 10

[WatiGG]

!!
Oui en effet dire qu'on classe par effet c'est quand même bien plus exact o_o !
Vite le DM ! <3

[m.lb]

Merci beaucoup à vous deux