mésomerie

[Squeeze!]

Saluut!!

J'ai un souci avec cette réaction, il s'agit de trouver quel est le produit de cette réaction.

La correction dit qu'il y a mésomerie mais je ne vois pas du tout où elle est ?
De plus quel est donc le produit final de cette réaction, sachant que normalement il s'agit d'une SN1 ??







Merci !

[WatiGG]

Salut !

Il n'y a pas de mésomérie à l'état où est actuellement ta molécule (sur l'image).
Maintenant, on a un halogène secondaire en face de nous, et un très bon nucléophile (Cl-).
On se dit… ah ! je connais ! SN2 !
Mais attends, y-a-t-il une mésomérie possible si je décide de faire une SN1 avec un carbocation sur le carbone 3 ? (pourquoi le carbone 3 ? Parce qu'il y a un très bon groupe partant (halogène) lié à ce carbone)

La réponse est oui, il y aura mésomérie π—σ—v entre l'insaturation et la case vacante conséquente au départ possible de I- en C3.

Par conséquent on a un halogène secondaire mais on a une stabilisation par mésomérie du carbocation, de ce fait la SN1 va prédominer sur la SN2 !

On va former au final un mélange racémique de (R)-3-chloro-2-méthylbutane et (S)-3-chloro-2-méthylbutant.

[Squeeze!]

ok merci beaucoup !

Par contre j'ai un petit souci avec le nom du produit...

On va former au final un mélange racémique de (R)-3-chloro-2-méthylbutane et (S)-3-chloro-2-méthylbutant.

J'aurais plutôt dit : (R)-3-chloro-2-méthylbutène et (S)-3-chloro-2-méthylbutène , pour l'insaturation au niveau du premier C.



Qu'en penses-tu ?

[WatiGG]

tout à fait