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Ronéo n°5, acide base :)


Ronéo n°5, acide base :)

Messagepar Lilou^^ » 01 Nov 2011, 00:05

Bonsoir tout le monde !

J'ai 2 questions à vous poser par rapport à la ronéo n°5 de chimi orga.
(1). A la page 6, dans exo de classement de couple acido-basique, je comprends pas pourquoi les molécules dont le pKa=4,8 et pKa=4,9 ont des effets inductifs donneur ? (pourtant dans les cas précédents j'ai compris car fluor étant très électronégatif, la présence des effets attracteurs est normale..)

(2). A la page 7, le dernier encadré endessous de la phrase : ''B plus basique quand l'état d'hybridation de l'atome augmente" --> Qu'est ce qu'on doit comprendre de cet encadré ? il y a des mésoméries ? What's happening ? =D


Merci d'avance :) Bisous ^^
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Re: Ronéo n°5, acide base :)

Messagepar WatiGG » 01 Nov 2011, 07:59

Coucou !

1) Si c'est l'exemple dont je me souviens, l'une des molécules est substituée par un groupement alkyle plus long que l'autre.
Il faut se rappeler que les groupements alkyle ont un effet inductif donneur (plutôt faible mais présent), qui a donc tendance à déstabiliser les espèces chargées - !
Par conséquent un éthyle aura un effet inductif donneur plus grand qu'un méthyle.

2) Cela veut dire que si ton atome "basique" (capable de capter un H+ pour bronsted ou possédant un DNL pour lewis) est hybridé sp2 (comme par exemple pour l'azote de la pyridine), il sera moins basique que l'atome d'azote hybridé sp3 de la pyrrolidine.
Dans cet exemple on va ne s'intéresser qu'aux hybridations (on se soucie pas des mésoméries ou quoi sinon on s'en sort plus et mon exemple est plus bon).


NB :
Pyridine :
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Pyrrolidine :
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Re: Ronéo n°5, acide base :)

Messagepar Lilou^^ » 01 Nov 2011, 12:43

WatiGG a écrit:Coucou !



2) Cela veut dire que si ton atome "basique" (capable de capter un H+ pour bronsted ou possédant un DNL pour lewis) est hybridé sp2 (comme par exemple pour l'azote de la pyridine), il sera moins basique que l'atome d'azote hybridé sp3 de la pyrrolidine.
Dans cet exemple on va ne s'intéresser qu'aux hybridations (on se soucie pas des mésoméries ou quoi sinon on s'en sort plus et mon exemple est plus bon).


--> C'est l'encadrement endessous des hybridations avec pKa = 25,35 et 50. s'il y a des hybridations la dedans, je n'arrive pas à voir.. :?
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