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Problème Configurations Dihydrogénation


Problème Configurations Dihydrogénation

Messagepar Chob » 02 Nov 2011, 16:41

Bonjouuur !!

Bon alors voilà , groooos problème :
Pour une dihydrogenation , le prof dit que : - quand on part d'une molecule Z , on obtient deux enantiomeres SS ET RR
- quand on part d'une molecule E , on obtient deux enantiomeres RS et SR

J'ai vérifié avec son exemple du (Z)-2-chloro-3-methyl-pent-2-ene ( ronéo 7 p1) , je suis d'accord, pas de soucis.

MAIS : dans les exemples donnés ( les 3 ptits exo : ronéo 7 p 2), après 15000 essais ( donc jsuis pas trop mal sure de moi ^^ ) j'obtiens completement l'inverse :
-Z donne SR et RS
-E donne RR et SS

J'ai zappé quoi ???? Help please :)
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Re: Problème Configurations Dihydrogénation

Messagepar ♠LX♠ » 02 Nov 2011, 16:48

Alors,

effectivement dans la diapositive qu'il avait présenté, le composé Z devenait bien SS/RR et le composé E devenait bien RS/SR
comme ceci :
Image

Mais ce n'est pas une règle générale, cela dépend ce qui se trouve autour des carbones asymétriques, c'est a cause du chlore qui a un numéro atomique supérieur au carbone qu'on trouve cette configuration, maintenant si on prend l'exercice, en effet le composé E donnera SS/RR.
comme ceci :
Image

voilou :)
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Re: Problème Configurations Dihydrogénation

Messagepar Chob » 02 Nov 2011, 17:27

Du coup on ne peut pas faire de règle générale du tout ?!

Si en QCM on a une question du type : que donnera le E ou le Z peu importe , il faudra faire nos petits mécanismes sur notre petite feuille de brouillon ? ^^
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Re: Problème Configurations Dihydrogénation

Messagepar ♠LX♠ » 02 Nov 2011, 17:30

Oui tu ne peux pas généraliser.
(bon en fait tu peux généraliser mais ca devient compliquer, tu peux te dire que si le numéro a est le carbone de la double liaison alors le Z donnera du SS/RR et si le numéro a est un autre element (autre que le carbone de la double liaison) alors le composé Z donnera RS/SR, mais cela me semble plus rapide de le refaire rapidement sur une feuille de brouillon)
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Re: Problème Configurations Dihydrogénation

Messagepar Chob » 02 Nov 2011, 17:34

D'ac ! Merci du conseil !
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Re: Problème Configurations Dihydrogénation

Messagepar ♠LX♠ » 03 Nov 2011, 13:28

Derien, bon courage pour la suite ! :)
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