Exercice 6 DM n°2

[WatiGG]

Salut !

Je me demandais si lors de l'hydrohalogénation de l'alcène on ne pouvait pas former le 2-chloro-5-méthyl hex-1-ène avec la même probabilité que le 3-chloro-5-méthyl hex-1-ène.

En fait sur les carbocations potentiels on arrive à un effet stabilisant +M sur les carbones 2 ou 3, donc en théorie pas de réelle différence ?
Donc je me suis dit que l'explication serait peut-être la présence d'un effet +I légèrement plus fort sur le carbone 3 que sur le carbone 2, qu'en pensez-vous ?

Merci par avance (le WatiSteak attendra pour cette fois)

[Buddy]

Bonsoir,

le 2-chloro-5-méthyl hex-1-ène

ça c'est pas possible comme produit il me semble 2-chloro-5-méthylhex-3-ène à la limite.

Mais si il y a une différence entre les 2 c'est vraiment l'encombrement, bien sur que tu as un effet mésomère dans les 2 cas, mais tu as aussi les effets inductifs pour faire la différence entre les 2, les effets sont ajoutés, y en a des dominants et des accessoires ils sont pas soumis, ils s'effacent pas devant les autres. Donc c'est la centrale qui est la plus réactive cinétiquement parlant et le carbocation stabilisé par mésomérie est le plus bas en énergie.

Le prof ne fera pas une telle sélectivité au concours, mais c'est pour vous ancrer une bonne fois pour toute l'importance de la stabilisation des carbocations en réactivité.

Donc voilà les effets inductifs comptent aussi, tout à fait Wati

[WatiGG]

ça c'est pas possible comme produit il me semble 2-chloro-5-méthylhex-3-ène à la limite.

Honte à moi !

Merci en tous cas, en effet c'est pas le genre de thomas cet item, c'est pour ça que ça m'a un peu surpris.
Tout va bien maintenant!