Roneo 7 - Questions

[attention83]

Bonjour,

En faites j'ai bugué sur l'exo de la page 2.
Pour le premier cas il n'y a pas précisé que l'enantiomere est possible, mais je pensais que avec un composé insaturé Z (première molécule) on avait soit RR ou SS et pour un composé E (deuxième molécule) soit RS et SR et donc on aurait pu en préciser qu'un.

En faites je pense que j'ai pas trop compris ce passage ^^

[Zhost]

Salut !

D'après mes souvenirs, il s'agit d'un composé méso --> achirale --> isomérie de conformation donc même molécule, donc pas d'énantiomères ...

Maintenant, sache que tu ne peux pas généraliser de la sorte :
Un composé Z ne donne pas forcément des RR et des SS ! Il peut aussi bien donner RS et SR. Tout dépend de la molécule d'origine !
Idem pour E.

A+

[attention83]

Double Merci de la réponse.

[attention83]

J'ai une autre question concernant la condensation avec les amines primaires.
Vu que l'on passe par un intermédiaire acétal, pourquoi dans le bilan de la réaction il n'y a pas 2 amines vu que pour l'acétalisation on a 2 alcools ?



Merci d'avance.
Bonne soirée.

Ps : Au faites, elle est franchement super cette ronéo (non pas parce que celle d'avant n'était pas bien mais parce que après le cours je voyais absolument pas par où commencer ce cours (et celui d'apres d'ailleurs ^^) et ça franchement ça aide énormément -> donc MERCI )

[WatiGG]

Salut, normalement tu as le mécanisme juste en-dessous dans la ronéo !

De mémoire :
1— Tu formes un alcool avec l'acide, ce qui rend le carbone 1 (celui du carbonyle) très électrophile, et en même temps le DNL de l'azote attaque le site électrophile (c'est un mécanisme en une seule étape à ce qu'il semblerait)
2— L'un des hydrogènes de l'azote devenu tétravalent et chargé + va attaquer l'alcool (il me semble que c'est un mécanise acido-basique).
3— Le groupe H2O part facilement puisqu'on peut rabattre la liaison sur l'azote (en libérant encore un H+ ce qui nous permet de satisfaire la catalyse acide) qui devient alors tétravalent AX2E => On forme une imine !

J'espère que tout est correct ! Et encore une fois si tu as un doute il me semble que le mécanisme est dans la ronéo !

[Buddy]

Bonsoir,

Alors
Tout d'abord pour l'acétal tu as 2 alcools parce que tu les place là, tu en aurais 1 tu fais l'hémi-acétal correspondant. Ici si tu mets une deuxième amine, y a pas de réactivité.

Pour ce que dit WatiGG maintenant:

1— Tu formes un alcool avec l'acide, ce qui rend le carbone 1 (celui du carbonyle) très électrophile, et en même temps le DNL de l'azote attaque le site électrophile (c'est un mécanisme en une seule étape à ce qu'il semblerait)
2— L'un des hydrogènes de l'azote devenu tétravalent et chargé + va attaquer l'alcool (il me semble que c'est un mécanise acido-basique).
3— Le groupe H2O part facilement puisqu'on peut rabattre la liaison sur l'azote (en libérant encore un H+ ce qui nous permet de satisfaire la catalyse acide) qui devient alors tétravalent AX2E => On forme une imine !

Ton proton H+ vient faire une activation électrophile sur le O du carbonyl ce qui rend le carbone encore plus électrophile.
Le doublet non liant de l'azote (localisé) nucléophile va donc attaquer le carbonyle et donc la double liaison C=O se rabat sur l'oxygène formant l'alcool et lui rendant une structure plus stable.
Cependant l'amine fixée, voit son azote N faire 4 liaison dont 2 avec des hydrogènes, par un mécanisme acido-basique le doublet de l'oxygène va chercher un des protons de l'amine (proton acide) ce qui permet à l'azote de retrouver sa trivalence habituelle avec son doublet.
H2O+ est un très bon groupe partant, mais il va y avoir un déficit électronique sur le carbone, on a donc le doublet non liant de l'azote qui se rabat permettant à H2O de partir MAIS On fait partir H+ de l'iminuim puisque ce proton est acide de manière a ce que l'azote garde sa trivalence et donc aboutir à l'imine.

Voilou

[attention83]

Merci à tous les deux.
Je revois ça demain matin et si j'ai un pb je vous poste.

Bonne soirée.