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QCM 15 et 16 - TUT 22/11

Sujet verrouillé

QCM 15 et 16 - TUT 22/11

Messagepar ♣WAJDI♣ » 22 Nov 2011, 20:38

Hello,

Merci Audrey, merci Xavier pour ce sujet fantastico !!! :mrgreen:

Pour le qcm 15, je ne comprends pas où est passé le Br, parce que H2O réagit sur l'alcène, par conséquent il manque le Br sur le produit formé ??? :oops:

Pour le qcm 16, je croyais que BVMO=Bayer Villiger et mCPBA est un péracide quelconque qui fournit du O+, enfin c'est ce qui me semblait le plus logique, alors une petite explication ne serait pas de refus.

Thx !! :D
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Re: QCM 15 et 16 - TUT 22/11

Messagepar Buddy » 22 Nov 2011, 20:58

Salut,

Nan me remerci pas j'ai OUBLIER LA DOUBLE LIAISON POUR LA D du qcm 15

Réponse C uniquement j'ai fait un post it pour ça désolée.

Pour la 16 je laisse LX te répondre
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Re: QCM 15 et 16 - TUT 22/11

Messagepar Zhost » 22 Nov 2011, 21:00

Salut.

En fait, pour le 15, on fait une SN1.
Le H+ du H2O va attaquer le Br. Formation d'un carbocation stabilisé par mésomérie.
On fait une mésomérie v sigma pi pour pouvoir placer notre alcool sur un carbone tertiaire plus substitué.

Par contre, là où je suis contre, c'est que l'item D est faux pour la simple et bonne raison que la double liaison a disparu !

Pour le 16, Bayer Villiger c'est dans les milieux bio et mCPBA ailleurs.
Bayer Villiger intervient dans les réactions de détoxification.
Les 2 catalysent la même réaction.

Voilà, j'aimerai juste avoir une petite confirmation pour l'item D, en ce qui concerne l'absence de double liaison.

Merci pour ce tut, très sympa :) !
A+ !

PS-EDIT : devancé par buddy !
Merci pour la correction :) !
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

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Re: QCM 15 et 16 - TUT 22/11

Messagepar Buddy » 22 Nov 2011, 21:02

Toujours niquel Zhost

Et ouais la double liaison c'est envolé X( enfin bon c'est modifié :)
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Re: QCM 15 et 16 - TUT 22/11

Messagepar ♣WAJDI♣ » 22 Nov 2011, 21:15

Zhost a écrit:Salut.

En fait, pour le 15, on fait une SN1.
Le H+ du H2O va attaquer le Br. Formation d'un carbocation stabilisé par mésomérie.
On fait une mésomérie v sigma pi pour pouvoir placer notre alcool sur un carbone tertiaire plus substitué.

Par contre, là où je suis contre, c'est que l'item D est faux pour la simple et bonne raison que la double liaison a disparu !

Pour le 16, Bayer Villiger c'est dans les milieux bio et mCPBA ailleurs.
Bayer Villiger intervient dans les réactions de détoxification.
Les 2 catalysent la même réaction.

Voilà, j'aimerai juste avoir une petite confirmation pour l'item D, en ce qui concerne l'absence de double liaison.

Merci pour ce tut, très sympa :) !
A+ !

PS-EDIT : devancé par buddy !
Merci pour la correction :) !



Merci beaucou Zhost pour ta réponse :D Merci Buddy :D

Mais justement on sait que BVMO,NADPH,O2 et mCPBA sont des péracides qui fournissent du O+, c'est juste le nom qui varie donc l'item D me semble faux ? A l'aide Xaaaaaaavieeeerrr :mrgreen:
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Re: QCM 15 et 16 - TUT 22/11

Messagepar ♣WAJDI♣ » 22 Nov 2011, 21:23

Buddy a écrit:Salut,

Nan me remerci pas j'ai OUBLIER LA DOUBLE LIAISON POUR LA D du qcm 15

Réponse C uniquement j'ai fait un post it pour ça désolée.

Pour la 16 je laisse LX te répondre



Euh Audrey,

je suppose que tu voulais dire le Br car la double liaison n'existe plus après l'attaque du OH sur le côté le plus substitué, et aussi une remarque normalement cette réaction est impossible car il manque le H+, mais bon :D
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Re: QCM 15 et 16 et 18 - TUT 22/11

Messagepar ♣WAJDI♣ » 22 Nov 2011, 21:26

Ah oui j'ai oublié le qcm 18, mdr c'est la totale aujourd'hui :oops: ... :mrgreen:

Pour l'item B, je croyais que c'était une SN1 car Br est un bon nucléofuge, donc réaction en 2 étapes avec formation d'un carbocation intermédiaire et racémisation ??? :|

Merci encore :D
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Re: QCM 15 et 16 - TUT 22/11

Messagepar Buddy » 22 Nov 2011, 21:29

non l'explication de Zhost te l'explique bien

Br part tu formes le carbocation, la tu as stabilisation par mésomérie tu formes le carbocation le plus stable donc le tertiaire et tu fixe OH.
Mais la double liaison est de l'autre coté.
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Re: QCM 15 et 16 - TUT 22/11

Messagepar ♠LX♠ » 22 Nov 2011, 21:31

ronéo a écrit:c’est la réaction de Bayer Villiger qui transforme un aldéhyde ou une cétone en ester. Le réactif pour réaliser cette réaction est mCPBA ce n’est pas un acide carboxylique, c’est un peracide extrêmement oxydant.


diapo a écrit:Image


La reaction utilisant le mCPBA s'appelle donc la reaction de Bayer Villiger
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Re: QCM 15 et 16 - TUT 22/11

Messagepar ♣WAJDI♣ » 22 Nov 2011, 21:36

Buddy a écrit:non l'explication de Zhost te l'explique bien

Br part tu formes le carbocation, la tu as stabilisation par mésomérie tu formes le carbocation le plus stable donc le tertiaire et tu fixe OH.
Mais la double liaison est de l'autre coté.


Désolé Buddy, t'as entièrement raison : je ferai mieux de prendre du paracétamol :mrgreen:
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Re: QCM 15 et 16 - TUT 22/11

Messagepar ♣WAJDI♣ » 22 Nov 2011, 21:37

♠LX♠ a écrit:
ronéo a écrit:c’est la réaction de Bayer Villiger qui transforme un aldéhyde ou une cétone en ester. Le réactif pour réaliser cette réaction est mCPBA ce n’est pas un acide carboxylique, c’est un peracide extrêmement oxydant.


diapo a écrit:Image


La reaction utilisant le mCPBA s'appelle donc la reaction de Bayer Villiger


Merci LX, réponse claire nette et précise ! :D @+
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Re: QCM 15 et 16 - TUT 22/11

Messagepar ♠LX♠ » 11 Déc 2011, 15:06

De rien, Bon courage :)
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