DM Orga révision NOEL

[♠LX♠]

Voici un dernier DM, petit, regroupant des enchainements de réactions, n’hésitez pas a poser vos questions, nous ne sommes pas parfaits !

Dm version 2.pdf

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Correction DM version 2.pdf

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BON COURAGE !!!!!!!

[Zhost]

Yipaa =) !
Merci beaucoup pour ce DM ! C'est toujours génial !!!!

Juste petite question technique : lorsqu'on utilise KMnO4 concentré, si on n'est pas en présence de chauffage et de milieu acide, la réaction reste-t-elle valable ?

Merci encore !!!!!!

[♠LX♠]

Oui je crois bien, au début de l'année je pensais aussi qu'il fallait le chauffage, mais il me semble que j'ai vu un qcm du prof lui même sans chauffage, je chercherais pour confirmer

[Zhost]

Ah, ce serait très bon à savoir ça !
J'essaierai, en faisant les annales, de traquer ce QCM, si jamais.

[Ice]

Un autre un autre un autre


Merci pour ces petites réactions

[♣WAJDI♣]

Merci Buddy, Merci LX pour ce DM, je vais le faire de ce pas. @+

[Ushiro]

DM de qualité ca ne fait aucun doute : MERCI !!
Un point me chagrine... Dans la réaction 4 ne devrait-on pas plutôt obtenir un alcène E ?

[♣WAJDI♣]

DM de qualité ca ne fait aucun doute : MERCI !!
Un point me chagrine... Dans la réaction 4 ne devrait-on pas plutôt obtenir un alcène E ?

Tu as raison, selon la règle de Saytsev on devrait obtenir un alcène E.
Moi j'ai une question au sujet du qcm 2, première étape avec H⁺/chauffage, je ne comprends pas pourquoi on forme l'alcène à gauche et non pas à droite, car du coup on tombe sur un système malonique qui est vachement instable ?
Sinon super DM

[♠LX♠]

En ce qui concerne l'alcène, effectivement j'ai pas fait gaff de mettre le E, mais on créait bien le plus stable.

Pour le malonique, je sais pas trop, la tête pensante de bioch de la promo me dit que c'est pas ca un système malonique, je vais tenter de me renseigner mais je pense que la règle de base l'emporte quoi qu'il arrive

ps : je suis content qu'il vous plaise, j'ai passé un moment a essayé de diminuer les ambiguïtés.

[♣WAJDI♣]

Salut LX,

Merci pour ta réponse mais il me semble qu'un systeme malonique c'est pi-sigma-sigma-pi ... On est pile dans ce cas. Tiens moi au courant dès que t'as la réponse. Merci

[Buddy]

Salut,

Alors je viens juste pour le système malonique, selon moi

Un système malonique c'est pi-sigma-sigma-pi MAIS avec 2 carbonyles, les 2 liaisons pi sont des C=O. Tu le retrouve dans le malonate, l'acide malonique, le diester correspondant etc etc.
C'est notamment ce qui permet la décarboxylation d'un béta-cétoacide du fait de l'instabilité de ce système.

Voilou, si ça peut aider

[♣WAJDI♣]

Salut Buddy,

merci pour ta réponse mais moi je parlais du produit obtenu directement après la première réaction (pas celui qui vient après) : donc en fait on a (carbonyle)---(alcène).
@+

[Buddy]

Re trivisteamis

Oui, j'avais bien compris que c'était cette molécule, mais justement ce n'est pas un système malonique car un système malonique ces O=C-C-C=O.

Là la présence de ta double liaison C=C, même si la succession pi-sigma-sigma-pi est présente, ne correspond pas à un système malonique

[♣WAJDI♣]

Re trivisteamis

Oui, j'avais bien compris que c'était cette molécule, mais justement ce n'est pas un système malonique car un système malonique ces O=C-C-C=O.

Là la présence de ta double liaison C=C, même si la succession pi-sigma-sigma-pi est présente, ne correspond pas à un système malonique

Ah ok tout s'explique, merci beaucoup !

et sinon le fait d'avoir est ce que ça va influencer la stabilité, n'est-il pas plus favorable d'avoir ?

[Buddy]

Alors comment je pourrais expliquer ça

Pas dans ce cas là, tu suis la règle de Zaytsev donc tu formes le plus substitué qui sera le plus stable.
Sinon pour ce qui est de la stabilité de
pi-sigma-sigma-pi
par rapport à pi-sigma-sigma-sigma-pi, ce n'est pas favorable cette forme, mais la j'en suis pa s sur c'est pointu comme question^^

En fait je me dis que si jamais je suis en milieu basique
pi-sigma-sigma-pi je déprotone le carbone du milieu est j'ai une magnifique conjugaison très réactive que je n'aurais pas sur la succession pi-sigma-sigma-sigma-pi.

Du coup pour moi le deuxième est moins favorable. Mais ce n'est que mon raisonnement, je me renseigne et je repasse plus tard, C'EST UNE COLLE

[Buddy]

Re-bonjour,

Alors

Il n'y a aucune différence de stabilité entre les 2 formes. C'est HP

Voilou

[♣WAJDI♣]

Ok merci beaucoup Buddy

@+

[wiixel]

Moi j'ai juste une petite question dans le qcm 2 par rapport à l'étape juste après le KmNO4 ou on chauffe seulement, quelqu'un pourrait m'expliquer ?

[Zhost]

Salut !

En fait, cette réaction est la toute dernière vu en cours.

Je pense que c'est assez complet avec détail de la réaction. Si jamais tu as des questions n'hésite pas !

[wiixel]

Niquel merci ^^ et sinon pour le qcm 3 j'ai un léger soucis aussi jarrive pas à voir le mécanisme qui permet de passer à la molécule finale en fait ^^