Je comprends pas pourquoi C6H5SH est plus acide que CH3CH2SH
Le S de la première molécule reçoit bien plus d'effets inductifs donneurs que la 2ème non ?
Merci d'avance
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CB QCM 11 item B
3 messages
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CB QCM 11 item B
par Ushiro » 04 Déc 2011, 22:03
Bonsoir tout le monde !!
Je comprends pas pourquoi C6H5SH est plus acide que CH3CH2SH
Le S de la première molécule reçoit bien plus d'effets inductifs donneurs que la 2ème non ?
Merci d'avance
Je comprends pas pourquoi C6H5SH est plus acide que CH3CH2SH
Le S de la première molécule reçoit bien plus d'effets inductifs donneurs que la 2ème non ?
Merci d'avance
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Ushiro - Carabin vétéran
- Messages: 319
- Inscription: 14 Sep 2010, 19:24
Re: CB QCM 11 item B
par Buddy » 04 Déc 2011, 22:12
Bonsoir,
C6H5SH est un cycle benzénique relié à une fonction thiol donc le cycle benzénique (délocalisé, et totalement conjugué) acidifie la molécule.
Tandis qu'une chaine de type alcane est à caractère basique de fait de son degré d'hybridation élevé sur chaque carbone ce qui entraine une plus grande basicité de la molécule.
Voilou
C6H5SH est un cycle benzénique relié à une fonction thiol donc le cycle benzénique (délocalisé, et totalement conjugué) acidifie la molécule.
Tandis qu'une chaine de type alcane est à caractère basique de fait de son degré d'hybridation élevé sur chaque carbone ce qui entraine une plus grande basicité de la molécule.
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Re: CB QCM 11 item B
par Ushiro » 04 Déc 2011, 22:16
Ah oui j'avais pas pensé à la mésomérie qui délocalisait les doublets du S
Merci pour ta réponse Buddy !!
Merci pour ta réponse Buddy !!
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Ushiro - Carabin vétéran
- Messages: 319
- Inscription: 14 Sep 2010, 19:24
3 messages
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