Tutorat 7 QCM11

[Chob]

Bonsoiir !

Jaimerais une petite explication du pourquoi du comment on arrive à ce produit terminal ^^
Cest juste la derniere etape que je pige pas , mais jla pige pas du tout !

MERciii

[WatiGG]

Coucou !

Alors Dans cette réaction il ne faut pas oublier que dans l'énoncé on précise deux équivalents H+ et H₂O.

Tu as donc deux réactions différentes mises en jeu, une pour chaque équivalent :

• On rompt la protéction de la cétone (donc la fonction acétal cyclique) et on revient à la forme de cétone initiale.

Le mécanisme est … trop dur à expliquer pour moi (et HP)

• On fait une hydratation sur un alcène :

1- Le proton acide fait une attaque électrophile sur la double liaison, qui est facile à rompre et riche en électrons.
2- On forme un carbocation, majoritairement le plus stable pour respecter la règle de Markovnikov (ce sera ici le plus proche de la longue chaîne carbonée, car il recevra plus d'effets inductifs +I de la part des groupements carbonés)
3- On réalise une SN1 par attaque d'un doublet non-liant de l'eau, ce qui forme un —H₂O⁺
4- L'un des protons du —H₂O⁺ s'en va, pour stabiliser l'édifice (il est mieux chargé neutre que chargé +) ce qui rétablit la catalyse acide.



Normalement c'est bon !

[Chob]

AAAh super merci !
Mais tu es sur(e) que cest HP la rupture de la protection de la cetone ? Vu qu'on a vu sa formatiom .. je crois.. ^^

[WatiGG]

Je pense que j'ai dit une connerie, car en y réfléchissant bien, c'est à peu près le même mécanisme qu'une acétalisation par ajout de deux alcools ! En fait les deux alcools sont ici sur la même molécule.
Puis comme la réaction est réversible, la déprotection c'est la même chose à l'envers je suppose.

(Enfin ça m'étonnerait quand même fortement que le prof pose quoi que ce soit sur le mécanisme, connaître la réaction déjà c'est bien!)

[♠LX♠]

Effectivement j'ai un doute sur le faite qu'il mette une protection/deprotection au partiel. Mais il faut savoir que ca existe (c'est pour ca qu'on a insisté dessus dans les qcms), on sait jamais c'est con de perdre des points parcequ'on connait pas juste 1 étape du qcm.