DM de novembre

[Buddy]

Bonjour les loulous,

Alors voilà DM + correction, les items de cours je les ai pas détaillé dans la correction.

Mon co-tuteur devrait vous en poster un bientôt aussi.

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Il se peut qu'il y ait des erreurs sur les exos de réactivité, je suis dans un tel état de sédation que j'ai pu zapper un tit détail si vous en voyez dites le moi DANS, ce post, les question dans ce post aussi comme ça c'est plus clair.

Voilou

[GathGath]

Merci pour ce DM je vais le faire de suite :p

[Dawn]

Merci pour ce DM ! C'est vraiment super

[Zhost]

Bonsoir !

Alors, voici l'énoncé de l'item 7 :
Une réaction conduisant à la formation de 2 énantiomères de façons stéréosélectives donnent un mélange optiquement active.
Correction : Vrai.

C'est vrai pour moi aussi (et heureusement parce que sinon j'aurais rien compris à l'orga ) mais pas tout le temps.
Par exemple, dans le cadre d'une dihydrogénation on va avoir une stéréosélectivité puisqu'on aura formé (par exemple) RR et SS, mais en aucun cas RS et SR.
Et pourtant, nos 2 énantiomères formés sont 50/50.

Donc, ici, c'est stéréosélectif, il y a 2 énantiomères (à part si il y a un composé méso) et pourtant, on est en présence d'un mélange racémique.


Sinon, très beau DM ! Merciiii

[Buddy]

Bonsoir Zhost,

Explication béton, très recherchée, que dire... Bravo!

Donc item 7 faudrait préciser "donnent en GENERAL un mélange optiquement pure.

[Ludi]

Merci pour le dm !!! c'est super

[Mika]

Merci bcp pr ce DM j'ai juste une question pr l'exo 2 : lorsqu'on fait agir H2O pk on fait pas une SN1 sur le Brome ??

Merci d'avance

[Buddy]

Bonsoir,

C'est une bonne question j'aime bien

On pourrait avoir une SN1 c'est vrai car dans le cours c'est écrit comme ça mais là ton Oxygène a une liaison très instable avec Na+ qui est un alcalin, donc la plupart de ses liaisons sont ioniques, (il réagit fortement avec l'eau, ça vous êtes pas censés le savoir) mais donc la réactivité est plus facile de ce coté.

Tu auras une SN1 dans des proportions minoritaires négligeables.

Dès que vous avez addition sur carbonyle avec Na, y a toujours H2O qui suit pour former l'alcool.

Voilou

[Mika]

Okey merci bcp

[Babycrazy]

Coucou tt le monde

D'abord merci pr de DM très bien fait !!
Juste une ptite question je n'arrive pas à comprendre pk l'item 5 est faux, en effet pr moi une conformation syn c'est la conformation la plus haute en énergie et où les grpmt les + volumineux st l'un derrière l'autre, dc où est le pb ? Mercii d'avance

[Zhost]

Enoncé : "la conformation syn du 2-chloro-1-iodoéthane est un conformère de haute énergie".
Le piège c'est conformère. Un conformère est une molécule stable, de faible énergie.
On peut avoir des conformères anti ou décalé gauche.
Mais on a des confomations éclipsé et syn.

[Tonio]

Bonjour les fana d'orga !

J'aurais une petite question pour l'exercice 6 :

-Après l'action de H2 avec le Pd de Lindlar, on obtient 2 alcènes : le premier, celui à gauche de la molécule n'a qu'un substituant, et le deuxième, celui du milieu, a un substituant de chaque côté.

-Arrive alors HCl, il a le choix d'attaquer l'un ou l'autre.
Celui du milieu est plus substitué, donc plus stable, donc moins réactif, donc ne devrait-il pas attaquer celui de gauche ?

On obtiendrait alors du (Z)2-chloro-5-méthylex-3-ène ?

Voila, ma question est donc : pourquoi HCl attaque l'alcène du milieu et non pas celui de gauche ?

Merci d'avance

[AIex]

Est-ce que quelqu'un pourrait me dire les produits que l'on obtient dans les exos 4 et 5 svp ?

[Tonio]

Salut !

Pour ma part j'obtiens :

[AIex]

Super, j'ai juste un carbone en moins (celui de gauche) pour le 4 et pour la 2e molécule du 5 ... que dire ... Attendons Buddy je crois lol ! ^^
Je suis ok pour la première du 5, mais la seconde j'ai un anhydride d'acide ramifié sur le carbone 3 par un éthyl avec un groupement hydroxyle sur le 1er carbone.

[Tonio]

Ah zut... ^^
Attendons Buddy alors !

[Buddy]

Est-ce que quelqu'un pourrait me dire les produits que l'on obtient dans les exos 4 et 5 svp ?

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Bonjour les fana d'orga !

J'aurais une petite question pour l'exercice 6 :

-Après l'action de H2 avec le Pd de Lindlar, on obtient 2 alcènes : le premier, celui à gauche de la molécule n'a qu'un substituant, et le deuxième, celui du milieu, a un substituant de chaque côté.

-Arrive alors HCl, il a le choix d'attaquer l'un ou l'autre.
Celui du milieu est plus substitué, donc plus stable, donc moins réactif, donc ne devrait-il pas attaquer celui de gauche ?

Non, tu fais la réaction de manière à former le carbocation le plus stable (favorable cinétiquement parlant) donc le plus substitué.

On obtiendrait alors du (Z)2-chloro-5-méthylex-3-ène ?

Voila, ma question est donc : pourquoi HCl attaque l'alcène du milieu et non pas celui de gauche ?

Merci d'avance

Voilou

[Tonio]

Tout y est, merci Buddy

[AIex]

Nickel merci !