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Concernant la Surprise ^^


Concernant la Surprise ^^

Messagepar Céliine » 12 Déc 2011, 22:59

Bonsoir j'aurais quelques questions sur la séance de révision/surprise , merci de l'avoir fait !
Exo 1= "DMSO correspond à quoi exactement ", c'est grace à cela qu'on reforme la cétone ?
La réaction de OSO4: pourquoi forme t'elle le cycle avec double liasion O ...

eXO 3: avec Kmno4, h2so4 , h20: je ne vois pas comment passe-t-on du O-, l'aldolate à l'acide carboxylique : on n'a pas de doublet non liant pour réaliser cette réaction avec Kmno4 ....

Exo 5: Pourquoi forme-ton un ester ?
Quand il y aura Socl2 avevc un cycle , peut-on conclure qu'on formera tjrs 2 cycles

Exo 7: je ne comprends pas la réaction avec Nah , EtBr ( un peu dur ce dernier exo ^^)
Merci d'avance et bonne soirée ! :)
Céliine
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Re: Concernant la Surprise ^^

Messagepar WatiGG » 13 Déc 2011, 09:13

Coucou !

Exo 1

• Le DMSO est un solvant polaire aprotique (la liste des solvants est utile à connaître !). Il favorise les mécanismes de type E2 et SN2. Il ne favorise pas la formation de cétone, mais va t'aiguiller sur le type de réaction qu'on va faire. Ici, en présence de base forte (BuLi) tu vas vouloir déprotonner en alpha du carbonyle. Ensuite tu as un halogénoalcène et un solvant favorisant SN2/E2. Tu te doute ici que tu vas sûrement faire une addition d'un alkyle en alpha !

• Ce qu'il faut regarder, c'est pas juste l'action de OsO4 tout seul ou de NaIO4 tout seul, mais les deux à la suite !
Cette chaîne de réactions s'appelle une osmylation oxydante. Elle forme une cétone ou un aldéhyde de chaque côté de la double liaison (ça dépendra des substitutions pour former aldéhyde ou cétone).

Mais maintenant si tu t'intéresses à juste OsO4, c'est sa propriété, de former un cycle bizarre quand on l'ajoute sur une double-liaison. Le réactif suivant (Zn/Hcl ou NaIO4) te permettra de rompre ce cycle pour donner d'autres produits.

Exo 3

• Pour moi pas de soucis ? KMnO4 est un oxydant puissant qui permet de faire des acides carboxyliques. L'ajout d'acide ou d'eau te permet de reprotonner l'alcoolate, puis on procède à une oxydation classique. De toute façon le mécanisme de l'oxydation n'est pas à connaître…

Exo 6

• A : C'est une esterification ! Le mécanisme n'est pas à connaître : en gros l'ajout d'acide et de R-alcool sur un acide carboxylique conduit à un ester de R-alkyle.
• B : La plupart du temps oui mais il peut y avoir un piège (à mon avis il n'ira pas jusque là). Ce qu'il faut savoir, c'est qu'en présence de chlorure d'acyle (formé par SoCl2 sur un acide carboxylique), les amines et les alcools de la même molécule auront très envie de réagir avec ! Donc on formera souvent des cycles oui (mais encore faut-il qu'il y ait des alcools et amines sur la même molécule hein!)

Exo 7

• Encore une alkylation en alpha ! Je crois que tu as du la zapper dans le cours car elle te pose pas mal de soucis, mais en gros l'alkylation en alpha c'est :
— Base forte pour former l'énolate
— Halogéno-alcane (linéaire en général) du style EtI ou MeBr … ou encore ButI…
— Résultat : addition d'un alcane en alpha d'un carbonyle (et du côté où le proton alpha est le plus acide ! ;) ) et formation d'un HBr, HI ou HCl selon l'halogène au départ.

Voilà j'espère que tout est bon :3
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Re: Concernant la Surprise ^^

Messagepar Buddy » 13 Déc 2011, 15:14

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Re: Concernant la Surprise ^^

Messagepar Ice » 13 Déc 2011, 22:41

Yop Buddy t'as fail dans la correction du dernier exo non ? :mrgreen:

Edit : Ah non :oops: et merci pour la dédi :lol:
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Re: Concernant la Surprise ^^

Messagepar Céliine » 14 Déc 2011, 23:41

Merci beaucoup. Oui c'est bon j'ai revu cette alkylation en alpha
J'ai rien dit pour DMSO , la fatigue je pense ^^
Encore merci
Bonne soirée
Céliine
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