Questions DM toussaint

[Mariiiine]

Bonjour ! Je comprends pas certains items, jsuis pas okayy avec la correction

--> 17- La réaction de NaBH4 sur le 1-chloropropanone est chimioselective.

Je vais surement éditer le msge pour d'autres items .

[WatiGG]

Bonzour,

17- La réaction de NaBH4 sur le 1-chloropropanone est chimioselective.

Vrai, tu as deux centres réactifs : le chlore et la cétone. Le réducteur ne va réduire que la cétone, la réaction est donc chimiosélective !

[Mariiiine]

Aaaaaaaaaaahhh !! Moi dans ma tete ben c'était obligé qu'il réduisait le chlore, genre truc logique, donc jpensais que c'était chimio si on avait eu 1Cl et 1Br .. et qu'on avait du choisir l'un plutot que l'autrre. Merci !

[WatiGG]

Attention, NaBH₄ n'agit que sur les aldéhydes et les cétones pour les réduire en alcools !

Il est impossible de réduire un halogène !
Pour faire simple, en chimie orga les réactions de réduction s'apparentent quasiment toujours à l'ajout d'hydrogènes à un carbone insaturé. Du coup, tu vois bien que le la liaison C—Cl n'est absolument pas insaturée : pas de réduction possible !
Donc les réactions du type dihydrogénation (édité, j'avais mis dihydroxylation mais je suis pas sûr que ça soit une réduction pour le coup !) sur un alcène, c'est aussi une réaction de réduction, pareil quand tu transforme un nitrile en amine etc…

Enjoy!

[Mariiiine]

EVIDEMMENT !
désolé j'ai pris un exemple pourri, et oui pour les halogènes on utilise LiBH4

[WatiGG]

Arf, encore raté ^^'

Les halogènes on peut tout simplement pas les réduire, y'a pas d'insaturation…
Par contre LiAlH₄ va très bien pouvoir réduire les cétones les adléhydes, mais en plus il va réduire les acides carboxyliques, les amides (les réductions d'amides c'est rigolo, on enlève carrément l'oxygène ^^ disparu, pouf!!), les nitriles, et même les esters (et ouais mec!) !!

[Mariiiine]

Dac merci x)