Les composés aromatiques

[Shawn Jones]

Bonjour

Voici quelques Questions sur la fiches des composés aromatiques

- Quelle est la différence entre le benzene et le cyclohexa -1,3,5- Triène? (P.1, bas)

- Pourquoi parle-t-on d'acide sulfonique dans la sulfonation (p.3, bas) et la nitration (p.4, haut), alors que seul l'acide sulfurique apparait dans le schéma?

- @ SNAr (P.7, haut), il est écrit que "Pour faciliter la réaction, il faut un groupe attracteur en ortho ou en para du X, de manière à ce que l’halogène soit activé". Seulement, je ne vois pas le groupe attracteur sur le schéma réactionnel. Serait-ce pas parce qu'il ne rentre pas dans le bilan réactionnel (ou autre raison)?

- Dans la réaction de Fittig (p.8, haut), il y a beaucoup plus de C à droite de la flèche qu'a gauche, et pas de Zn ou Na à droite (contrairement a l'équation de Wurtz, sur laquelle celle de Fittig est basé si j'ai bien compris). Pourquoi?

- @ Halogénation Radicalaire (p.8, milieu) (avec comme halogene le Cl) il est écrit que "La position de l’électron libre du radical carboné se déplace par mésomérie et augmente la stabilité de la forme. La position benzylique est donc favorisée.". Cependant je ne remarque qu'une seule différence avec la Bromation du Toluene (p.5, Bas) (Br étant aussi un Halogène): l' un est associé a du FeBr3, l'autre à irradiation+peroxyde. Et les produits formés sont différents. Donc, quelle est la différence au niveau de "La position de l’électron libre du radical carboné" entre ces deux réactions?

Merci d'avance

[Buddy]

Bonsoir,

1/ La différence entre le benzène et le cyclohexa-1,3,5-triène est que le benzène est entièrement délocalisé d'où son énergie de résonance, le cyclohexa-1,3,5-triène c'est l'énergie qui serait sienne si les doubles liaisons étaient fixes et non délocalisées.

2/ L'acide sulfurique H2SO4 permet de réaliser une sulfonation = ajout de HSO3 (et non HSO4, donc c'est bien une sulfonation),
Après pour la nitration et l'équilibre HSO4--HSO3+ c'est bien sulfurique (j'ai toujours du mal avec c'est 2 là sorry )

3/ Le schéma réactionnel c'est juste la délocalisation des électrons avec le nucléofuge et le nucléophile, l'élément attracteur n'y est pas représenté mais si tu le rajoute tu vois que c'est plus stable, il ne rentre pas en compte dans le bilan. J'ai eu du mal avec cette phrase aussi, c'est un principe de chimie organique, je sais pas pourquoi.

4/ Les solutés sont en excès donc le iodobenzène et CH3I sont en excès de meme que Na et ZN, mais dans le bilan on s'en fout ils forment NaI et ZnI2

5/Halogénation Radicalaire (p.8, milieu) (avec comme halogene le Cl) il est écrit que "La position de l’électron libre du radical carboné se déplace par mésomérie et augmente la stabilité de la forme. La position benzylique est donc favorisée.".

Il s'agit d'une réaction radicalaire qui passe par un électron libre (point noir) par activation par les photons ou le peroxyde.

Cependant je ne remarque qu'une seule différence avec la Bromation du Toluene (p.5, Bas) (Br étant aussi un Halogène): l' un est associé a du FeBr3, l'autre à irradiation+peroxyde. Et les produits formés sont différents.

Il s'agit d'une SE passant par des intermédiaires chargés chimiques et NON des formes radicalaires à électrons libres, d'où le fait que ce ne soient pas les mêmes produits

Voilou j’espère que c'est suffisamment clair

[Shawn Jones]

c'est même très très clair, merci beaucoup (Et bravo pour les fiches, elles sont vraiment bien)