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[Résolu] Mésomérie et hybridation (ronéo 2, p.4-5)


[Résolu] Mésomérie et hybridation (ronéo 2, p.4-5)

Messagepar ♦MC♦ » 16 Aoû 2012, 21:15

Voici la (les) question(s) de la soirée :) :

Il est dit :
"La forme mésomère limite la plus représentative sera celle sans les charges formelles"

puis, un peu plus loin :
"Quand deux formes mésomères limites n'ont pas le même état d'hybridation, on conserve celle qui a l'état d'hybridation le plus faible"

d'où... mon hypothèse suivante :

On cherche les différentes formes limites de résonnance (mésomères) possibles puis on sélectionne celle qui a le moins de charges formelles (octet/charges formelles/électronégativité) et c'est là que l'on regarde s'il y a des alternances possibles (logiquement, c'est le cas d'après l'étape précédente) puis on baisse l'hybridation pour que les atomes soient dans le même plan et qu'il puisse y avoir délocalisation. (Vrai ?)
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Re: Mésomérie et hybridation (cf: ronéo 2 chimie Orga p.4-5)

Messagepar Zhost » 16 Aoû 2012, 22:37

Re ^^

Dans la longue question, j'ai un peu du mal à saisir la question, mais je pense avoir cerné le problème. (quelle nuance :P )
Définition : mésomérie = délocalisation d'électrons.


Dans le cas d'une mésomérie, on ne s'amuse pas à chercher toutes les formes mésomères, ce n'est pas le but.
En revanche, on va chercher à dessiner la forme mésomère la plus stable, dite forme représentative. Je m'explique :

________________________________________________________________________________

Voici 2 façons différentes d'écrire la même molécule, qui sont :
Image

Mais la question c'est : lequel dessiner ? Celui de gauche ? Ou celui de droite ?
Tout simplement : le plus stable des 2.

Et comment savoir lequel est le plus stable ?
1) Celui qui a des charges formelles équilibrées et les moins nombreuses.
2) Celui qui aura un état d'hybridation le plus faible.
3) Celui qui respecte la règle de l'octet, bien entendu.

Reprenons l'exemple du phényl (ou benzène) :
1) Les charges formelles sont inexistantes dans les 2 cas.
2) L'état d'hybridation est identique dans les 2 cas.
3) La règle de l'octet est respectée par les 2 molécules.

Pour le coup, les 2 écritures se valent : on parle de forme hybride.
==> On a pris l'habitude de représenter le phényl de cette manière :
Image

Conclusion partielle : pourquoi ce rond ? Tout simplement parce que le phényl passe d'une configuration à l'autre des milliers de fois par seconde via la mésomérie.

________________________________________________________________________________

Prenons un autre cas :

mésomérie.png
mésomérie.png (2.6 Kio) Vu 602 fois


Ici : on a 2 façons d'écrire la même molécule, ci-dessus représentée.
Mais quelle forme, définitive, allons-nous écrire sur le papier ?

1) La molécule de gauche a moins de charges formelles.
2) L'état d'hybridation ne change pas : sp2 délocalisé
3) La règle de l'octet est respectée.

Du coup, comme la molécule 1 a moins de charges formelles : elle est plus stable.
Et in finé, dans les exercices, nous te présenteront cette molécule sous sa forme la plus stable qui est... :
mésomérie.png
mésomérie.png (1.7 Kio) Vu 602 fois


___________________________________________________

Finalement, cette sélection de formes mésomères limites, c'est tout simplement pour déterminer quelle molécule nous dessinerons pour pouvoir gagner du temps.
Et pourquoi nous dessinons les formes les plus stables ? Car dans l'espace d'1 seconde, elle sera, dans la majorité du temps, dans sa configuration la + stable.

En espérant avoir bien cerné le problème initial et avoir pu te permettre de sortir de l'ombre :D

Si jamais j'ai mal cerné la question, n'hésite pas à mieux l'étoffée pour que je puisse y répondre avec précision.
Bonne nuit :)
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

Image

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Re: Mésomérie et hybridation (cf: ronéo 2 chimie Orga p.4-5)

Messagepar ♦MC♦ » 17 Aoû 2012, 08:02

Ok, la question (mieux tournée^^) serait :
imaginons que l'on ait deux molécules mésomères : 1 avec charge formelle hybridée sp et l'autre sans charges mais hybridée sp2 ou 3 (bon peut-être que ça n'existe pas ;)) laquelle est la plus stable (représentative)?
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Re: Mésomérie et hybridation (cf: ronéo 2 chimie Orga p.4-5)

Messagepar Zhost » 17 Aoû 2012, 09:36

En général (pour pas dire toujours), celle sans les charges formelles.
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

Image

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Re: Mésomérie et hybridation (cf: ronéo 2 chimie Orga p.4-5)

Messagepar ♦MC♦ » 17 Aoû 2012, 11:53

thanks
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Re: Mésomérie et hybridation (cf: ronéo 2 chimie Orga p.4-5)

Messagepar WatiGG » 17 Aoû 2012, 16:19

Je me permets d'éditer l'en-tête !
N'oubliez-pas, cela permet un forum beaucoup plus lisible pour les tuteurs ET les étudiants ! =)

Bon apprentissage !
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