[Résolu] Stéréo-isomérie de configuration

[pikachu]

Voila relisant mon cour et essayant de comprendre mieu la fin du cour ou la je commencais a être pommé, je n'y arrive toujours pas . A partir des Stéréo-isomérie de configuration + le petit exo sur de quels énantiomère il s'agit je suis juste perdu :/ si quelqu'un a l'ame charitable pouvait m'aider^^
*pikachu vient de se prendre un K.O *joke off* *

[WatiGG]

Salut !

Ca serait parfait si tu pouvais me préciser si tu parles du poly du prof, de la fiche de la tut'rentrée de Mika, ou d'un autre support pour que je puisse bien me repérer ! ^^
Bon j'imagine que tu te bases sur la fiche de la tut'rentrée car ça correspond à peu près

Je vais essayer de t'expliquer.


• Déjà, tu as deux définitions que le prof aime bien, c'est à propos de la notion de chiralité. Je pense que la définition est assez explicite, c'est un objet qui n'est jamais superposable à son image dans un miroir.
Les autres définitions comme "composé méso", "mélange racémique", "énantiomères" sont tout aussi importantes et reviendront souvent.

• Les règles de C,I,P.

Elles permettent de déterminer la configuration absolue d'un carbone asymétrique (R ou S).
Le but va être de déterminer un ordre de priorité décroissantes des groupements attachés au carbone asymétrique.

Ces règles sont :

Règle 1 : Le substituant prioritaire est celui dont l'atome directement lié (une liaison) au centre stéréogène possède le numéro atomique Z le plus grand.

Règle 2 : Quand deux substituants sont liés au centre stéréogène par des atomes identiques, on compare entre eux les atomes situés à la proximité suivante (deux liaisons) et on applique la règle 1 à cette proximité. S'ils sont identiques, on poursuit la comparaison dans les proximités suivantes de la ramification prioritaire.

Règle 3 : Les liaisons multiples sont comptées comme autant de liaisons simples, et chaque atome engagé dans une liaison multiple est répété autant de fois qu'il est lié dans cette liaison. Cependant, on ne poursuivra l'arborescence qu'à partir d'un seul de ces atomes s'il est nécessaire de regarder la proximité suivante.

En gros, je vais résoudre avec toi l'exercice.

On cherche l'atome avec le Z le plus grand lié au carbone asymétrique.
Ici c'est le chlore, Z=17 (cf tableau périodique à connaître par cœuuuuuuuur).

On a donc notre groupement "a".

On cherche l'atome suivant avec le Z le plus grand lié au carbone asymétrique.
Nous avons ici deux fois le carbone, Z=6.
Comme cela est identique, nous allons passer au rang supérieur, c'est à dire nous allons regarder à quoi sont liés chacun de ces carbones pour déterminer le plus prioritaire des deux.
L'un des deux carbones (mettons le carbone rouge) est lié à : H, H, H qui ont pour Z=1.
L'autre (le bleu) est lié à : C, H, H.

Nous allons prendre celui avec le Z le plus élevé au rang suivant, c'est à dire le bleu.

Nous avons donc notre groupement "a", "b", "c".

Le dernier groupement est l'hydrogène directement lié au carbone asymétrique, qui a le Z le plus petit (Z=1).


Maintenant que nous avons nos 4 groupements prioritaires, c'est l'heure de la gymnastique mentale !
Il va falloir visualiser la structure tétraédrique du carbone (un modèle à la maison est fortement recommandé) de manière à regarder le carbone asymétrique directement en face du groupement minoritaire. C'est à dire dans la direction reliant les points C* (carbone asymétrique) — d (groupement minoritaire). Le groupement minoritaire se retrouve donc caché par le carbone asymétrique, et on peut l'oublier pour la suite.

Nous aurons donc quelque chose qui ressemble à ceci :

images.jpg (6.75 Kio) Vu 367 fois

L'image parle d'elle même. On relie 1, 2, 3 pour se retrouver dans un sens horaire (tourne vers la droite, Rectus en latin) ou antihoraire (tourne vers la gauche, Sinistros en latin).

Voilà j'espère que ça te convient =)

WatiGG utilise Rappel Max sur pika-pikachu

[pikachu]

Merci beaucoup =D et pour la définition je comprend mieu maintenant j'avais un problème avec le miroir^^