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[Résolu] Diff entre isomérie constitution et stéréo-isomérie


[Résolu] Diff entre isomérie constitution et stéréo-isomérie

Messagepar ♦MC♦ » 04 Sep 2012, 19:47

Bonsoir, la limite est un peu floue (pour moi) entre l'isomérie de constitution et stereo isomerie de config. ^^
Quelqu'un pourrait me ré-expliquer les différences et tout et tout :)
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Re: différence isomérie de constitution et stéréo-isomérie de ..

Messagepar ♦MC♦ » 04 Sep 2012, 20:14

De plus, pourquoi avoir marqué stéréo-isomérie de conformation à côté de la molécule achirale (composé méso) p.6 fiche tut' ??? :D
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Re: différence isomérie de constitution et stéréo-isomérie de ..

Messagepar WatiGG » 04 Sep 2012, 21:22

Yop, je crois que Mika est en train de répondre donc je fais succint :

Wikilol a écrit:La stéréoisomérie concerne l'isomérie qui résulte uniquement de la position relative des atomes d'une molécule. La stéréoisomérie, ou isomérie stérique, n'est qu'une notion comparative entre deux molécules, possédant la même formule semi-développée, mais qui ont un arrangement différent dans l'espace. On parle alors de stéréoisomères (ou stéréomères).


Wikilol a écrit:A) Les isomères de constitution sont des composés qui différent par l'enchaînement des atomes. Ils peuvent être de trois types :
• Les isomères de chaîne qui sont des composés qui ont des squelettes carbonés différents
• Les isomères de position qui sont des composés qui différent par la position du groupement fonctionnel (1, 2, 3)
• Les isomères de fonction qui sont des composés qui ont des groupements fonctionnels différents


Pour simplifier, la stéréo-isomérie garde la même formule semi-développée alors que l'isomérie de constitution non !!
Donc lorsqu'on a deux stéréo-isomères, la molécule ne change pas de tête… sauf au niveau des carbones asymétriques (R ou S) et des insaturations (Z ou E).

Exemple :

Image 7.png
Image 7.png (9.96 Kio) Vu 639 fois


Les molécules d'en haut, (R)-2-amino-butan-2-ol et (S)-2-amino-butan-2-ol ci-dessus sont des stéréoisomères de configuration. Ils ont la même formule semi-développée qui est : CH3—CH2—C(OH,NH2)—CH3 et ne diffèrent que par la configuration de leur unique carbone asymétrique.

Et nous avons en-dessous le 1-amino-butan-2-ol qui est un isomère de constitution* de ces deux gugusses, donc qui a la même formule brute mais qui a une semi-développée différente : CH3—CH2—CH(OH)—CH2(NH2).

*précisément, c'est un isomère de position


Pour conclure :

Même formule brute ET différences notables : isomères de constitution.
Même formule semi-développée ET différences de configuration (Z,E ou R,S) : stéréo-isomères.


Est-ce que ça va mieux ? =)
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Re: différence isomérie de constitution et stéréo-isomérie de ..

Messagepar Zhost » 04 Sep 2012, 21:39

Salut !
J'ai plus qu'à compléter la super réponse de Guillaume :)

MC SCHURROS a écrit:De plus, pourquoi avoir marqué stéréo-isomérie de conformation à côté de la molécule achirale (composé méso) p.6 fiche tut' ??? :D


Molécule achirale ==> Stéréo-isomérie de conformation.
Molécule chirale ==> Stéréo-isomérie de configuration.

Si tu veux savoir le pourquoi du comment, je saurais te le ré-expliquer ;) (mais demain... là j'suis K.O de fatigue de mort kwa !)
EDIT : ouais bah mon co-tut il gère trop en fait ^^
Pensez bien à éditer votre question avec l'en-tête [Résolu] lorsque la réponse vous convient !

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Re: différence isomérie de constitution et stéréo-isomérie de ..

Messagepar WatiGG » 04 Sep 2012, 21:41

Jette un œil à la FAQ pour savoir la différence entre conformation et configuration (c'est la question 3).
Enjoy :)
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Re: différence isomérie de constitution et stéréo-isomérie de ..

Messagepar ♦MC♦ » 05 Sep 2012, 08:41

Ok, cool je décortique ça :)
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Re: différence isomérie de constitution et stéréo-isomérie de ..

Messagepar WatiGG » 05 Sep 2012, 11:57

Je note comme résolu pour le moment, si tu as encore une question poste ici et j'enlèverai l'en-tête ;)
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