[RESOLU] cours de bioch'/11-09/projection de Fischer

[jgei]

Hola !

LE prof a parlé dans son cours d'aujourd'hui de la projection de Fischer et de deux configurations possibles (D et L) mais je ne comprends pas de quoi il parle HELP !

[DONIA]

MOI J'AI RIEN COMPRIS DU COURS ENTIER

[latto]

Yo ,

Beh l'acide amine a une structure commune a tous ( fonction carboxyle et amine), ce qui les diffère est la chaîne latéral "R"

le carbone central est asymétrique (sauf pour 1 A.A la glycine), or les AA vont se différencier aussi par leurs structure spatiale (tri-dimensionnel) et entre 2 A.A les fonctions ne seront pas agencé de la mème manière , du coup si on peut lire "CO->R->N" l'AA sera L (lecture de droite vers la gauche) , pour l'inverse il sera D

tu peux comparé D et L au R et S de la chimie orga , se sont des stéréo-isomères de configuration (attention a pas confondre les 2!!!!!!)

Je sais pas si j'ai été clair , j'espère avoir aidé et pas dit de bêtise aussi ! mais attendez la réponse d'un tuteur

[Ludi]

Coucou

Fisher est une représentation des molécules.

1.Il a parlé de L et D en fonction de où se trouve le NH3 lorsque l'on a une représentation de Fisher. C'est-à-dire que lorsque tu as ton schéma si NH3 est a droite, on dira D et si ton NH3 est ta gauche on dira L (pour Left)

2. On peut encore parlé de L ou D dans la méthode CORN. Ca c'est quand on a la molécule en 3D. Quand le H est en avt, selon qu'on lit CORN de gauche vers la droite on dira D, si on le lit de droite vers la gauche on dira L.

ATTENTION A NE PAS CONFONDRE AVEC LE POUVOIR ROTATOIRE !!!!

Là on dira (+) = dextrogyre si la lumière est dévié a droite et (-) = lévogyre, si la lumière est dévié à gauche

Bisous !!!!

[jgei]

Ah ok ben merci a Toi ludi ! et aussi un peu a toi latto

[ylang]

Coucou ! =)

On a vu ce matin qu'il existait plusieurs méthodes afin de représenter des molécules asymétrique telle que la projection de Fisher.
Dans cette projection les liaisons sont représentées par des traits pleins verticaux et horizontaux selon des conventions: la fonction la plus oxydée est placée en haut alors que la moins oxydée est placée en bas. Les autres substituants (en général H et OH) sont placés sur le côté. En fait, dans cette méthodologie, la chaîne verticale est en arrière du plan et les chaînes horizontales sont en avant.
Pour les sucres, on parle souvent de composés D et L. Pour déterminer cette configuration on regarde le groupe hydroxyle (-OH) le plus en bas de la chaîne dans la représentation de Fischer. Si ce groupe est à droite alors le composé est D (D comme droite), si il est à gauche le composé est L (L comme Left). Pour les amino-acides, le problème est quasiment identique. Cette fois, on regarde le groupement amino (-NH2) le plus en haut de la chaîne, si il est à droite alors on a un composé D, si il est à gauche alors on a un composé L.

En espérant t'avoir un peu aidé

[Alistair]

Slt !
Hé oui c'est tout le problème de mettre les cours de biochimie avant les cours de chimie orga... Mais je vais te faire un topo

La projection de Fischer, c'est une façon de représenter les molécules organiques :
- la chaine de carbone est représentée sur la ligne verticale centrale
- les lignes verticales sont les liaisons situées en dessous du plan de la molécule
- les lignes horizontales sont les liaisons situées au dessus du plan de la molécule

fischer.png (1.86 Kio) Vu 989 fois

Ex : dans cette molécule W et Y sont sont en dessous du plan de la molécule alors que X et Z sont au dessus

En bref, tu regardes ta molécule et selon l'angle sous laquelle tu la regardes, tu placeras les liaisons dirigées vers toi sur le plan horizontal et les liaisons qui s'éloingnent de toi sur le plan vertical

Si on applique ça aux AA :

ENFIN.png (14.42 Kio) Vu 989 fois

A droite comme à gauche, on a le même AA : l'Alanine.
Sur la représentation de Fischer on voit que :
- la fonction COOH et le CH3 sont sur une ligne vertical en dessous du plan
- la fonction NH2 et le H sont sur une ligne horizontale au dessus du plan

Qu'est-ce qui change entre ces deux formes d'Alanine ?
L'Alanine "de gauche à son NH2 situé à la gauche du Carbone alpha ou il se trouve à la gauche du COOH si tu préfères
L'Alanine "de droite" à son NH2 situé à la droite du Carbone alpha (à droite du COOH)
Ce qui fait que le carbone alpha de ces deux AA a une configuration donnée sur l'Alanine de droite et une configuration opposée sur celle de gauche les deux Alanines sont l'image l'une de l'autre dans un miroir car la configuration de tous les C asymétriques (en l'occurence, là il n'y en qu'un seul) sont opposés En chimie orga on dira que on a un Carbone asymétrique R sur une des 2 Alanines et S sur l'autre (je te laisse t'amuser à me dire laquelle est S et laquelle est R si tu veux^^) On dit que ce sont des ENANTIOMERES

En biochimie, on a décider de nommer ces deux énantiomères :
-celui dont le NH2 est à gauche est la forme L (ce sont les AA trouvés dans l'organisme humain, pour l'immense majorité)
-celui dont le NH2 est à droite est la forme D (AA quasi inexistants chez l'homme)
Ils ont toutefois les mêmes propriétés chimiques MAIS des propriétés optiques différentes !

Propriétés Optiques :
Quand on envoie un faisceaux de lumière polarisée dans une solution contenant des AA, ce faisceau est soit dévié à droite soit à gauche : on appelle ce phénomène le pouvoir rotatoire (capacité à incliner les faisceaux lumineux d'un côté ou de l'autre)
Deux énantiomères dévient les faisceaux lumineux dans des directions opposées ! Si l'énantiomère D dévie la lumière vers la gauche, l'énantiomère L dévie la lumière vers la droite ! Pouvoirs Rotatoires opposés

Attention !!!
Les scientifiques sont allés un peu trop vite à l'époque quand ils ont fait la nomenclature L/D pour les énatiomères... D veut dite Dextrogyre (qui dévie vers la droite) et L veut dire Lévogyre (qui dévie vers la gauche)...Sauf qu'ils ne connaissaient pas encore le pouvoir rotatoire...
Et quand ils ont découvert cette fameuse propriété du pouvoir rotatoire, ils se sont rendus compte qu'il n'y avait aucune correspondance entre le type d'énantiomère (L ou D) et la déviation de la lumière (droite/gauche).
La nomenclature L/D ne décrit que la position du NH2 par rapport au COOH (la configuration du carbone alpha en d'autres termes) !
La déviation de la lumière polarisée est notée (+) si l'AA dévie la lumière vers la droite et (-) si c'est vers la gauche

Tu peux très bien avoir un L-Acide Aminés (+) ou (-) : NH2 à gauche et déviation de la lumière à droite ou à gauche...
Ou bien un D-Acide Aminé (+) ou (-) : NH2 à droite mis déviation de la lumière à droite ou à gauche
... La forme de l'énantiomère ne permet pas de prédire le pouvoir rotatoire !

Voilà ce qu'il faut savoir ! Vu comment notre maître Giudi a insisté sur l'absence de corrélation entre les forme L ou D et le pouvoir rotatoire, je pense que ça pourrait très bien tomber au concours ! Donc c'est important

[Zhost]

Après Lewis, Cram et Newmann, il fallait parler de Fischer... !
Vous en faîtes pas, c'est le dernier
Il sera aussi très important en orga, donc apprenez-le bien bien !

PS1 : désolé d'avoir squatté le forum de bioch.
PS2 : Je n'ai pas cherché à savoir si les posts ci-dessus sont juste ou faux, je laisse cette belle tâche aux tuteurs concernés EDIT : Alistair est officiellement divin !
PS3 : PS2 : Merci de m'avoir accueilli, bye bye

[Ludi]

Après Lewis, Cram et Newmann, il fallait parler de Fischer... !
Vous en faîtes pas, c'est le dernier
Il sera aussi très important en orga, donc apprenez-le bien bien !

PS1 : désolé d'avoir squatté le forum de bioch.
PS2 : Je n'ai pas cherché à savoir si les posts ci-dessus sont juste ou faux, je laisse cette belle tâche aux tuteurs concernés EDIT : Alistair est officiellement divin !
PS3 : PS2 : Merci de m'avoir accueilli, bye bye

PS 10 : tu squattes toujours tout, of course que j'ai raison j'ai appris mon cours :p, alistair j'ai vu que l'histoire des ancêtres t'as marqué toi aussi...lol et non mika on t'a pas accueilli tu as squaté >< mdr
PS 11 : je vous aime les gars :p

[Alistair]

xD aaahh Mr. le Chameau, tu sais comme moi qu'on ne peut pas bien faire de bioch sans connaître bien l'orga

EDIT : pour vou servir Mme. Ludi

[Ludi]

xD aaahh Mr. le Chameau, tu sais comme moi qu'on ne peut pas bien faire de bioch sans connaître bien l'orga

ou pas, l'an dernier j'ai eu 12 en bioch et 2 en orga....MDR

[Alistair]

Ah mais je parle dans l'absolu^^ Pour être un bon biochimiste, il faut de l'orga !
Pour réussir le concours pas forcément... Mais qui se soucie du concours hein ??!! Quoi ? 1200 personnes? on ne m'a donc pas tout dit^^

[Ludi]

Mdr http://www.youtube.com/watch?v=EFRV-Cdj ... re=related

[Alistair]

LOL !

[jgei]

Merci Alistair, c'est beaucoup plus clair comme ca ! Maintenant reste plus qu'a apprendre les AA par coeur avec leur particularités et tout ^^