forme acide aminé

[mfk]

Bonjouuur

En cours on a vu les propriétés acides/basiques des a.a EN SOLUTION AQUEUSE, donc dans les systemes biologiques (c'est la diapo qui le dit!) :


(NH3+)(CH2)(COOH) -> (NH3+)(CH2)(COO-) -> (NH2)(CH2)(COO–)
cationique ------------------ zwitterion ------------------- anionique


ma question est donc tout simplement peut on trouver (et où) des a.a sous la forme NH2 CH2 COOH ? (puisqu'on parle de ces 3 formes "en solution aqueuse", ca veut dire que les a.a. sont aussi ailleurs qu'en solution aqueuse, donc hors systemes biologiques ? je me demande juste si NH2 CH2 COOH est une forme theorique ou si elle existe vraiment... quelque part...?)

En espérant que ma question n'ai pas l'air trop tordue/embrouillée/stupide/sortie de nul part

[Alistair]

Slt à toi!

Alors la forme NH2-CH2-COOH est impossible car la fonction amine est sous forme NH2 si le pH>9 (environ) alors que pour avoir un COOH le pH doit être <2... Un même pH s'appliquant à l'ensemble de la molécule (puisque le milieu est homogène), c'est contradictoire !

Mais je pense que tu voulais plutôt me parler des formes NH3+-CH2-COOH ou NH2-CH2-COO- non ?
-Elles existent en labo premièrement^^Dans les fioles des chimistes ! Nous on se place toujours dans des conditions biologiques mais le chimistes dans son labo peut être amené à manipuler des AA pour des usages non biologiques (insecticides, produits d'entretiens...) et il est obligé de tenir compte des charges des AA en milieu très acide ou très basique.
-Deuxièmement, tu n'as jamais qu'une seule de ces 3 formes dans l'organisme : tu as toujours un mélange des 3. Ce qui change c'est leurs proportions !
A pHi par ex, tu trouve en très grande majorité de la forme neutre.. Mais aussi un peu des deux formes extrèmes (minorité!)
-Troisièmement, dans certaines protéines très grandes, l'intérieur de la prot n'est plus en contact avec l'eau : un AA enfoui dans une protéine peut ne pas rentrer en contact avec l'eau dans ce cas là, la valeur du pH au coeur de la prot est différents de celui de la solution aqueuse entourant la prot (une sorte de micro climat de pH à l'int de la prot^^) ... Résultat, tu peux avoir des protonations ou des déprotonations de ces AA même si le pH de la solution aqueuse ne le permet pas. Et très souvent la présence de charge ou de H+ sur ces AA enfoui dans la pro, a une grande importante pour le fonctionnement de l'enzyme (stabilité, transferts des H+ ou délectrons)

Donc ce ne sont pas seulement des formes théoriques, ce sont des foremes existantes a très faible concentration dans les systèmes biologiques,mais qui ont un rôle imprtant parfois ! Bon courage !