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Fonction réductrice ?


Fonction réductrice ?

Messagepar Thaïs » 14 Sep 2012, 14:10

Bonjour tous le monde ! Est-ce que quelqu'un pourrait me réexpliquer ce qu'est une fonction réductrice par rapport au cours de ce matin sur les oses s'il vous plaît ?!
Merçi beaucoup !
"Travailles dur, vite, bien. Dechaînes les Enfers."
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Re: Fonction réductrice ?

Messagepar Sherry » 14 Sep 2012, 15:12

Coucou,
Il me semble qu'on parle de sucre réducteur quand sa fonction hémiacétal est libre. Si il est lié à un autre sucre (par la fonction hémi acétal ) alors il à perdu son pouvoir réducteur.
En clair : Tu vois le groupement OH porté par le C anomérique ? ( page 21 du diapo si tu veux aller regarder ) Et bien si il est libre,il à un pouvoir réducteur.
Je suis pour l'égalité des sexes, je prendrai moi-même les mesures.
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Re: Fonction réductrice ?

Messagepar Alistair » 14 Sep 2012, 15:51

Slt ! Alors Sherry a raison mais je vais te donner la définition plus large :

Un sucre réducteur c'est un sucre qui possède :
1) Pour les monosaccharides : une fonction aldéhyde libre càd :
- les aldoses (Glucose, Galactose, Mannose, Ribose, Erythrose)
- les cétoses MAIS de manière indirecte car ils peuvent s'isomériser (se tautomériser même^^) en Aldose par un réaction appelée énolisation. Mais ce n'est valable que si la réaction a lieu car le cétose non modifié (fructose,...) possède une cétone et non un aldéhyde, donc ce n'est pas un sucre réducteur

2) Pour les Di/Oligo/Poly saccharides : une fonction hémi-acétal libre c'est à dire non impliquée dans une liaison osidique. Il s'agit du OH porté par le C1 (ou le C2 pour les forme cyclique des cétoses) de l'ose cyclisé.
Donc le Maltose est réducteur car l'Hémi-Acétal (OH en C1) d'un des deux résidus glucoses est libre
Le Saccharose ne l'est pas car les deux hémi-acétal (le OH en C1 du Glucose et le OH en C2 du fructose) sont liés ! Donc aucun OH hémi-acétalique n'est libre !

Pourquoi on dit "réducteur" ?
:arrow: Pqq les fonctions aldéhydes et hémi-acétal peuvent être oxydées, autrement dit elles peuvent réduire des composés (et notamment des Cuivres (II) dans la liqueur de Fehling). L'oxydation d'un aldéhyde donne un acide carboxylique alors que l'oxydation d'un hémi-acétal donne un ester (une lactone plus précisément). Leur oxydation permet de réduire les Cu(II) en Cu(I) dans la liqueur de Fehling qui change alors de couleur. On peut alors affirmer qu'on se trouve en présence de sucres réducteurs !
Les Cétones, elles ne sont pas oxydables... Donc elles ne peuvent rien réduire !

Voilà bon courage ;)
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