cycles D ou L ?

[Velcane]

Hello
Lorsque les Molécules sont cycliques comme le alpha-D-glucopyranose, comment peut on déterminer justement si elles sont D ou L ?
Merki

[Alistair]

Slt !

Eh bien saches que les groupes OH qui sont à droite sur la forme linéaire se retrouvent au desous le plan de molécule cyclique ! Les OH à gauche sur la forme linéaire se retrouvent au dessus du plan de molécule cyclique !
Petite Astuce : Tu prend ta forme linéaire et tu l'inclines horizontalement dans le sens des aiguilles d'une montre tu vas voir que tous les OH de droite sont vers le bas et tous ceux à gauche sont vers le haut ^^

Donc si tu prends ton D-Glucopyranose, tu fais passer en dessous du plan de la molécule tous les groupements orientés vers le haut et vice versa ! Sauf bien sur le OH anomérique porté par le C1 car celui là détermine la forme anomère : alpha ou béta ! Et ce n'est pas un vrai OH c'est une fonction hémi-acétal !

Quand tu vois ta forme cyclique : tu sais que si le OH du C2 (par ex) est en bas c'est qu'il était à droite sur la forme linaire etc... Tu peux reconstruire la molécule linéaire assez facilement !

Tu as compris ?

[Amontour6]

Salut !
Je me posais la même question, mais est-ce qu'il suffit de dire que si le C2 est en bas alors on a la forme D ? Et pour déterminer l'anomérie si l'hémi-acétal est en haut alors c'est béta dans le cas du pyranose et on regarde l'hémicétal dans le cycle furanose c'est bien ça ?

En tout cas merci pour la réponse !

[Velcane]

Oula j'ai un peu de mal à me repérer ^^
Si j'ai bien compris c'est le -OH le plus proche du -CH2OH sur la gauche qui détermine l'enantiomere ? Si il est en bas c'est un D et s'il est en haut c'est un L ?

[Alistair]

Slt ! Je vous répondre à tous les deux :

Pour trouver la série du Glucose (par ex) sous forme linéaire (L ou D) : il faut regarder le C5 ! comme sur la forme linéaire !
Si le groupement CH2OH est en haut D
Si le groupement CH2OH est en bas L

C'est logique ! Dans la forme linéaire, le C5 régit avec l'aldéhyde en C1 : l'alcool porté par le C5 va être impliqué pour forme le cercle (il fera partie d ela fonction hémi-acétal)
Toujours est-il que c'est la configuration de C5 qui décide de la série : donc en faisant passer le CH2OH en haut ou en bas, on change la configuration du C5 et on change de série !

Sinon, amontour6, oui tu as raison, pour déterminer l'anomère (alpha/béta) : on regarde la position du OH hémiacétalique (ou hémicétalique)

ça va mieux ?

[jgei]

Hola !

Moi j'ai pas tres bien compris l'histoire du CH2oh qui passe en dessous/au dessus et qui détermine l'énantiomere ><

[Alistair]

Non pas l'énantiomérie ! La série d'un sucre : L ou D
Si les CH2OH est en haut D et s'il est en bas L
On change de série en modifiant la conformation du C5 que ce soit sur la forme linéaire ou la forme cyclique !

ça ne veut pas dire que si tu prend le D-Glucose et que tu fais passer le CH2OH vers le bas, tu obtiens le L-Glucose NON ! Tu obtiens un sucre L mais pas le Glucose (même combat que pour la diapo 14...)
pour obtenir le L-Glucose, il faut modifier la configuration de C2, C3, C4 et C5 (pas C1 car C1 c'est le C anomérique qui décide de l'anomère!)

Ok ?

[jgei]

Euh ouais je pense ^^ En fait l'a série change uniquement par rapport à l'avant dernier carbone mais ca n'a rien a voir avec les énantiomeres; mais alors je comprend pas pourquoi le prof a mis dans la diapo 19 "ne pas confondre énantiomeres (série D- et serie L-) avec..." car pour moi, c'est exactement le contraire de ce que tu dis !

Et j'ai pas vraiment compris pour les séries en fonction de la position du CH2oh, car j'essaie de me representer la forme cyclique à partir de la forme linéaire mais sur la forme linéaire le CH2OH est vers le bas, donc si tu veut je n'arrive pas bien à comprendre comment il peut etre soit en haut soit en bas ><

[Alistair]

C'est difficile comme partie, il ya bcp de nuances mais aucune contradiction entre ce que je t'ai dit et le prof . Je vais te réexpliquer :

La Série L ou D est défini par la configuration du Carbone en C5 :
-pour un glucide sous forme linéaire : c'est la position (droite/gauche) du OH sur le C5 qui influe sur la série
-pour un glucide sous forme cyclique : c'est la position (haut/bas) du seul groupement CH2OH (le seul que l'on peut bouger car le cycle est rigide)

Si tu a un D-Glucose de la série D et tu veux avoir son énantiomère, tu changes la configuration de tous les Carbones dont C5...Donc l'énantiomère sera forcément de la série L.
Deux glucides énantiomères sont toujours L pour l'un et D pour l'autre (d'ou la phrase du prof que tu cites)
Autre chose : un glucide D n'est pas forcément dextrogyre... Idem pour un Glucide L qui n'est pas forcément lévogyre

L et D.png (11.69 Kio) Vu 658 fois

voilà ton L-Glucose (Glucopyranose) :

GLC-079.gif (687 Octets) Vu 658 fois

Pour ta deuxième question, c'est assez simple : quand tu cyclise le Glucose par ex tu fais réagir C1 avec C5 donc le C6 (le CH2OH) sera en dehors du cycle. Ce sera une branche portée par C5. A ce moment là, cette branche peut être vers le haut (D) ou le bas (L) !

[jgei]

Okkk ! c'est bon j'ai compris les nuances Je pensais pas que ce serais aussi difficile comme notions ><
Mais tes explications ont étés tres claires ! Merci beaucoup !!

[Amontour6]

Moi aussi j'ai compris , merci beaucoup et bonne soirée