énantiomères/épimères/anomères

[ailsa]

Bonjour,

je me demandais si on peut dire que les énantiomères, épimères, anomères sont des Isomères?? Un peu embrouillée à ce niveau là:/

Merci d'avance pour la réponse!

[daphné]

bonjour,

reprenons les définitions:
(tu verras tout ça en chimie organique, et je pense que ces notions sont abordées dans les fiches de la tut' rentrée de chimie orga)


- isomères: même formule brute

. une forme particulière d'isomérie est la stéréo-isomérie de configuration

- parmi les stéréo-isomères on distingue:

. les énantiomères: non superposables, images l'un de l'autre dans un miroir, la configuration de tous les carbones asymétriques est inversée (le groupement OH ''est de l'autre côté'')

. les diastéréoisomères: stéréo-isomères qui ne sont pas des énantiomères, et parmi lesquels on retrouve


. les épimères: la configuration d'un seul carbone asymétrique change (le OH d'un seul carbone ''change de côté'')
. les anomères: deux formes possibles lors de la cyclisation de la molécule

donc OUI: les énantiomères, les épimères, et les anomères SONT DES ISOMERES!

prenons l'exemple du glucose pour illustrer tout ça: (pour les dessins des molécules, je te renvoie au poly du prof)

- le fructose est un isomère du glucose: ils ont la même formule brute C6H12O6

- le D-Glucose et le L-Glucose sont des énantiomères: tous les groupement OH sont inversés

- le Galactose et le Mannose / l'alpha-glucopyranose et le bêta-glucopyranose sont des diastéréoisomères:


- le Galactose et le Mannose sont des épimères du glucose: le OH du 4e Carbone a été inversé pour le Galactose, le OH du 2e Carbone a été inversé pour le Mannose


- le alpha-glucopyranose et le bêta-glucopyranose sont des anomères: le OH anomérique est un coup en-dessous du plan de la molécule (alpha) et un coup au-dessus (bêta)

et tous sont des isomères du glucose, simplement certains constituent des formes particulières d'isomérie!


j'espère que cela t'éclaire un peu

[Marine-83]

Salut,
d'abord merci pour tes explications ça m'a un peu éclairée . Donc si j'ai bien compris on peut dire que le galactose et le glucose sont des "C4-épimères" et que le mannose et le glucose sont des "C2-épimères" ? Parce que sur la diapo 14 je trouve que les accolades du prof sont pas très claires et ça embrouille un peu (beaucoup !)

[daphné]

on peut dire que le galactose et le glucose sont des "C4-épimères" et que le mannose et le glucose sont des "C2-épimères"

-> tout a fait!

. le glucose et le galactose sont épimères en C 4

. le glucose et le mannose sont épimères en C 2

voilà

[Marine-83]

Ah merci beaucoup !
Et bon week-end

[-Andrea-]

bravo daphné, très bonnes réponses

[Alistair]

Bravo oui ! Je précise juste que les anomères sont aussi des épimères !