Annatut UE1 Biochimie 2012-2013 QCM n°9 Page 4

[july]

La correction du QCM 9, item B : il s'agit d'un L aspartique et je ne comprends pas pourquoi parce que je le lis dans le sens anti horaire et il me semble que c'est un D aspartique! pourriez vous m'eclairer?

[Ludi]

coucou

j'aurai mis D aussi car le groupement NH3 est à droite...car ici je ne pense pas qu'on fasse la méthode CORN mais juste qu'on regarde dans Fisher si NH3 est a droite ou gauche..:s

bisous

[Alistair]

attention c'est bien la forme L ^^ Marc avait été vicieux sur ce coup

Comment le voir ?
passer en Fischer : vous avec le NH3 et le COOH à l'horizontal / le chaine lat et le H en vertical
A partir vous savez que dans une représentation de Ficher on peut faire une rotation de 3 des 4 groupes attachés au Carbone asymétriques : ici on peut faire la rotation de COOH, NH3 et le H par exemple ! Donc vous faites tourner la chaine NH3 dans le sens des aiguilles d'une montre (il se retrouve à gauche en horizontal) puis le COOH (qui se trouve en Haut en vertical) puis le H (qui se retrouve à droite en horizontal puisque la chaine lat reste fixe comm on l'a dit).
Vous obtenez une représentation de Fischer avec COOH en haut et NH3 à gauche L

vous avez l'option "vision 3D intégrée" : vous arrivez à visualiser la molécule en vous imaginant le H venant vers vous et vous appliquez la méthode CORN, vous lisez CORN dans le sens horaire L

Okay ?

[july]

merci Alistair!
j'avoue que c'est vicieux! XD

[Alistair]

Par contre j'édite mon message pcq je t'ai dit du CACA pour la méthode de Fischer ^^Vérifie dans 5 min !

[july]

ah ok! je t'attends!

[Alistair]

Voilà jt'ai mis en rouge les chgtms

[july]

merci Alistaire!

[Ludi]

GROS problème lol

déjà coucou

j'ai rien compris à pourquoi L :/

Alors tu dis qu'on tourne dans le sens des aiguilles d'une montre donc NH3+ pour moi est en bas en vertical, CH2-COOH a gauche en horizontal, COO- en haut en vertical et H a droite en horizontal.
Si je tourne encore j'ai NH3+ a gauche en horizontal, CH2-COOH en haut en vertical, COO- à droite en horizontal, H en bas en vertical...

je comprends pas comment on a :

Donc vous faites tourner la chaine NH3 dans le sens des aiguilles d'une montre (il se retrouve à gauche en horizontal) puis le COOH (qui se trouve en Haut en vertical) puis le H (qui se retrouve à droite en horizontal puisque la chaine lat reste fixe comm on l'a dit).

et je comprends pas pourquoi on tourne ? :s pourquoi on regarde pas comme telle l'AA et on dit NH3 a droite donc D ...

merci

bisous

[Alistair]

Ah non Ludi attention ! ça ne marche pas comme ça !! Je vais enfiler mes habits de chimie-organiste ^^

Il ne suffit pas de constater sur une représentation de Fischer que le NH3 est à droite pour dire que l'AA est de la série L. La série de l'AA dépend de la configuration du carbone asymétrique alpha : on ne détermine pas la configuration d'un carbone asymétrique uniquement en regardant un seul des groupements qui lui sont attachés ! Il faut connaître la position de tous les groupements fixés au carbone alpha (au moins 3 en réalité mais bon...)

Lorsqu'en projection de Fischer, tu as le groupement carboxyle en haut, la chaine latéral en bas, le carboxyle à droite et l'amine à gauche L
Lorsqu'en projection de Fischer, tu as le groupement carboxyle en haut, la chaine latéral en bas, le carboxyle à gauche et l'amine à droite D

Mais dans ce QCM si tu passes cette molécule de Glutamate en Fischer : tu as le H en haut, la chaine lat en bas, l'amine à droite et le carboxyle à gauche Tu ne peux rien déduire... Il faut que tu t'arrange avec ta représentation de Fischer pour retrouver une des deux vues que je t'ai présenter juste au dessus ! Mais bien sûr tu ne peux pas faire n'importe quoi avec une représentation de Fischer... Sinon tu changes la configuration du carbone alpha et tout est faussé !

Comment peut on s'amuser avec une représentation de Fischer sans modifier la configuration des carbones :
1) Une permutation 2 à 2 des groupements autour du carbone asymétrique : ici ça ne sert à rien, tu ne retombera jamais sur une projection de Fischer utile
2) Une rotation de la molécule en Fischer : tu peux retourner la molécule dans tous les sens, ça ne te servira à rien ici non plus !
3) Une rotation de 3 des 4 groupements attachés au carbone alpha : ça c'est cool On va faire ça !

La chaine lat est en bonne position (en bas) par rapport aux représentations de Fischer qu'on veut obtenir. Donc on va la laisser tranquille et on va faire tourner les 3 autre groupements autour de C alpha.
Je te rappelle qu'on veut la fonction carboxyle vers le haut en Fischer donc on va tourner dans le sens des aiguilles d'une montre c'est plus logique ! Il suffira ensuite de regarder si l'amine est à droite (D) ou à gauche (L) :
- le carbox passe en haut
- le H à droite
- l'amine à gauche

Voilà, on a gagné ! C'est un AA de la série L

f6509371.gif (180.07 Kio) Vu 777 fois

C'est important de bien maitriser la représentation de Fischer, c'est indispensable en ORGA et en BIOCH dans une moindre mesure ! Entraine toi bien Ludi à ça

Une astuce : si tu es à l'aise avec les configuration R et S, saches que tous les AA de la série D ont un Calpha R et tous les AA de la série L ou un Calpha S
D = R (pense à Docteur "Dr.")
L = S
SAUF POUR LA CYSTEINE car son thiol (SH) est prioritaire sur l'amine (NH) pour déterminer les groupements prioritaires

Voilà ! Si ça va pas n'hésite pas à revenir à la charge ! Bonne soirée

[Ludi]

ALISTAIR JE T'AIME (désole nos amants mdrrrrrrr)

Franchement un GROS merci c'est super bien résumé !!! si tu peux faire un petit dm de quelques exos pour s'entraîner ce serait super cool ou au tut !!!

Merci merci merci j'ai tout compris

Bisous !!!!!!!!!!!

[Sherry]

Bonjour,juste une petite question sur la " vision 3 D intégrée ",enfait il faut imaginer COO - et NH3 dans le plan,le groupement R en arrière,et le H en avant c'est ça ? .

[Alistair]

ALISTAIR JE T'AIME (désole nos amants mdrrrrrrr)
Franchement un GROS merci c'est super bien résumé !!! si tu peux faire un petit dm de quelques exos pour s'entraîner ce serait super cool ou au tut !!!
Merci merci merci j'ai tout compris
Bisous !!!!!!!!!!!

Ludi je vais avoir des problèmes avec un de mes collègues tuteurs je crois xD
On va essayer de vous faire pas mal de DM de toute façon puisqu'on ne vous met pas de QCM hebdomadaires dans les ronéos

Sherry : les groupements fixés au carbone asymétrique forment un tétraèdre (une pyramide à base triangulaire) Il faut que tu regarde la pyramide avec le sommet "H" vers toi et les les 3 autres sommets (qui forment la base en fait) en arrière ! Et là tu vas lire CORN

Là c'est faisable assez facilement en fait pcq tu peux facilement imaginer une vue avec le H en arrière et les 3 autre groupes en avant (comme si tu regardais la molécule depuis le bas de la feuille vers le haut de la feuille) Tu ne lis pas CORN quand le H est en arrière ça veut dire que quand le H est en avant tu lis CORN... C'est le raisonnement le plus simple à avoir pour ce QCM, c'est pas une méthode "officielle" disons, c'est un raisonnement un peu détourné mais valable

Bon courage !

[Ludi]

ALISTAIR JE T'AIME (désole nos amants mdrrrrrrr)
Franchement un GROS merci c'est super bien résumé !!! si tu peux faire un petit dm de quelques exos pour s'entraîner ce serait super cool ou au tut !!!
Merci merci merci j'ai tout compris
Bisous !!!!!!!!!!!

Ludi je vais avoir des problèmes avec un de mes collègues tuteurs je crois xD
On va essayer de vous faire pas mal de DM de toute façon puisqu'on ne vous met pas de QCM hebdomadaires dans les ronéos

Mdr !!!!!

merci hâte !!!