[OK] La réduction des aldohexoses (liqueur de Fehling)

[Pounia]

Bonsoir,

Dans le cours sur la stucture des oses et osides, j'ai un petit souci de compréhension concernant la réduction des aldohexoses en relation avec le test de Fehling. C'est à dire qu'on nous dit que seul le carbone anomérique permet la réduction, mais ensuite on nous dit que seule la forme linéaire du sucre permet sa réduction.. Or on parle de carbone anomérique seulement pour la forme cyclisée non ? Donc je ne comprends pas la subtilité. La réduction : forme linéaire ou cyclisée (ou peut être cyclisée qui vient d'être coupée pour donner la linéaire.. Un peu gros) ? Cruel dilemme pour mes neurones !

Merci de leur venir en aide !

[Raboucho]

Salut !

Alors, de ce que j'ai compris, la forme linéaire et la forme cyclisée sont réductrices :
- la forme linéaire au niveau du C atypique
- la forme cyclisée au niveau du C anomérique

J'espère que je ne me suis pas trompé

Bonne journée

[Pounia]

Merci ! Ca doit être ça ouais ... J'attends confirmation d'un tut ! Mais j'ai l'impression qu'y a pas mal de posts auxquels répondre sur ce forum de bioch ... Ca va à une vitesse

[Alistair]

Oui dsl on était un peu occupé ce week end, on fera un tour complet des questions dans la soirée ^^ en attendant je peux répondre à la tienne en ecclusivité lol

La liqueur de Fehling est réduite par les fonctions aldéhydes des aldoses. Ce qui fait que sont réducteurs :
- les aldoses linéaires qui ont leur fonction aldéhyde disponibles pour être oxydées en acide carboxylique
- les aldoses cycliques dont la fonction hemiacetal est libre et peut donc redonner l'aldehyde par decyclisation. Puisque les formes linéaires vont être oxydées, leur quantité diminue et l'equilibre entre forme linéaire et forme cyclique n'est plus respecté. Tu vas avoir alors des oses cycliques qui se decyclisent pour redonner de la forme linéaire... L'oxydation des formes linéaires continuent donc la décyclisation aussi. Au final tu oxydes tous tes aldoses en présence de liqueur de Fehling

Okay ?

[Pounia]

Ouaip merci !

Et bon courage pour tous ces posts ^^"

[Alistair]

Merci