(résolu) NAD+ : azote quaternaire du nicotinamide

[Pounia]

Bonjour,

C'est un détail mais Giudi vient de dire que pour le NAD+, la partie nicotinamide possédait un azote quaternaire délocalisé. Or quand on regarde la structure du nicotinamide avec son N+ (c'est un noyau pyridine je crois) il me semble que l'azote est sp2 localisé (bon après l'orga et moi..)
Comment la déloc est-elle donc possible ?

EDIT : je pense avoir compris mon erreur, j'ai confondu N sp2 loc avec N+ qui n'a plus de doublet non liant et dont la deloc est donc possible. C'est bien ça ?

[Alistair]

Slt !

Alors :
- ammonium quaternaire : OK, le N est lié 4 fois
- sp2 : OK
- délocalisé : OK ! Et heureusement que c'est OK ^^ sinon le NAD ne pourrait pas jouer son rôle de coenzyme d'oxydo-réduction.
Lors de la réduction du NAD+, un ions hydrure vient faire une attaque nucléophile sur le carbone en para de l'azote la double liaison impliquant ce carbone bascule d'un cran dans le sens inverse des aiguilles d'une montre les 2 électrons impliqués dans la double liaison à l'azote vont basculer sur l'azote sous forme de doublet non liant.
Regarde ce schéma :

[Pounia]

Oui merci ! J'ai édité entre temps, N+ est bien délocalisé vu qu'il n'y a plus le dnl. Ouf ^^

[Alistair]

Hé bien disons que sous forme NAD+ le doublet non liant du N est déjà délocalisé dans le cycle pyridinique mais il peut, comme tu l'as compris, se déplacer du cycle vers le N

[Pounia]

Ok merci !