[Résolu] Questions sur élimination / SN

[Dimi]

Bonjours !!!!

VOila je me demande quelques trucs sur les éliminations, dites moi si je me trompe ou si je suis incomplet:

E1 : stéréoselective et regioselective
E2 : Stéréospecifique (et donc stéréoselective) et régioselective ???


Et rien a voir mais : Dans une SN2 on a toujours une inversion de walden = inversion C* ????


merci !!

[WatiGG]

Salut Dimi

La réaction E1 est bien stéréosélective ! On forme en majorité l'alcène le plus stable, qui est généralement l'alcène E (car la forme E est moins sujette aux répulsions que la forme Z).
Elle est aussi régiosélective : la base utilisée ne va pas capter n'importe quel hydrogène. De plus on forme l'alcène le plus substitué (sauf cas particuliers genre mésomérie )

La réaction E2 est stéréospécifique (donc, oui, stéréosélective), car pour se faire il est nécessaire que les deux groupes partants (hydrogène et le groupement X éliminé) soient en position antipériplanaire. La configuration du produit final va donc dépendre de celle du substrat ! (=> Définition de la stéréosélectivité)
Elle est aussi régiosélective : la base utilisée va capter là encore un proton spécifique (l'antipériplanaire du groupe partant).


Dans une SN2, on n'a inversion de Walden que si le groupe partant fait partie d'un centre stéréogène !
Donc pas TOUJOURS une inversion de Walden (comme écrit dans un tutorat de l'an dernier, moi je trouve ça faux et j'ai corrigé ça pour vos annatut) car si on a un carbone qui n'est pas asymétrique, il n'y aura aucune inversion de configuration…


Voilah voilah !

[Dimi]

ok merci pour ta réponse claire !!

[WatiGG]

Salut Dimi,

J'ai une modification à faire concernant les SN2 et l'inversion de Walden !

Il y a en effet touours inversion de Walden mais cela est différent de l'inversion de configuration possible à l'issue d'une SN2.
L'inversion de Walden est en fait une partie du mécanisme réactionnel de la SN2.

Donc toujours inversion de Walden et parfois inversion de configuration .

[Dimi]

Choukrane

[WatiGG]

Choucroute Choukrim

[Azula]

Salut merci pour ce résumé top top top

Par contre :: Tu es sûr pour E2 régiosélective ? Peut- tu m'expliquer pourquoi car ce n'est pas écrit dans la ronéo ?
De plus la justification ( car base attaque proton antiplanaire, dans une molécule plus compexe il y en a plusieurs la régiosélèctivité ne découle t-elle pas ici aussi de la règle de Zaytzev?

Merci

De plus est -il juste de dire que E2 est stéréosélective à 100% pour le composé (Z) et pourquoi ?

Merci !

[WatiGG]

Je crois que le prof s'en fout un peu de la régiosélectivité de la E2 en fait !
C'est juste expliqué par le fait qu'on forme l'alcène le plus stable si tu as le choix entre plusieurs …

[Azula]

J'ai édité ma question en en rajoutant une autre

Merci bcp .

[WatiGG]

Non ce n'est pas juste de dire que la E2, de façon générale, est stéréosélective Z.
Car comme elle est stéréospécifique, on aura soit 100% Z soit en 100% E en fonction de ce qu'on a comme substrat.

Mais pour un produit donné, elle sera, oui, stéréosélective à 100% pour un substrat X. Z ou E on ne sait pas, ça dépend de X ! ^^

[Azula]

Ah ok je viens de capté la chose ! Merci bcp