[Résolu] Séance révision - SN1/SN2

[hellboy]

Salut !

Déjà, merci pour cette séance révision, c'était topissime ! Cependant, j'ai juste une question... Pourquoi la réaction avec le Br et le Na-I est une SN2, sachant que le Br est un très bon nucléofuge ? Ne devrait-on pas avoir SN1 ?

Merci !

[Kardajian]

Salut !

Je pense comme toi mais Il me semble que WatiGG a dit qu'on pouvait imaginer un Cl a la place ou n'importe quoi à la place du Br, ou alors imager qu'on a un détergent aprotique qui favoriserai plutot la SN2 dans ce cas.
Je réponds sans grande certitude mais il me semble que c'est ça.

J'espère tt'avoir un peu aider bonne soirée !

[hellboy]

Ouais, t'as surement raison, c'est ptet a cause d'une histoire de solvant Merci beaucoup !

[Aleeex]

Justeement ! J'me posais la même question !

[Zhost]

RX2 ==> Indetermination.
Absence de mésomérie.

D'un côté tu as le brome, qui est un bon nucléofuge, c'est vrai.
Mais de l'autre tu as LE BEST nucléophile (et LE BEST nucléofuge aussi au passage).

Et dès lors que la nucléophilie du réactif est aussi élevé --> Déjà tu es quasi sur que ce sera une SN2, qu'importe la nature du nucléofuge.

Une SN1 est favorisée si : le nucléophile est faible, et le nucléofuge est excellent.
Une SN2 est favorisée si : le nucléophile est fort et le nucléofuge plutôt mauvais, moyen voire bon...

Finalement, tu en déduis que la nucléophilie > nucléofugacité .

Voili !
Après, tant que tu retiens la compréhension, c'est l'essentiel.
Quand O. Thomas fera son cours, tu auras beaucoup plus de facilité à comprendre, et c'était le but de cette séance.
Il considère aussi que NaI est un solvant polaire aprotique... mais ça c'est perturbant. On va très probablement lui poser la question, notamment de savoir si un réactif peut jouer le rôle de solvant.

Bon courage par la suite (-: !

[Kardajian]

Super Merci pour ta réponse détaillé chameau !

[hellboy]

Merci beaucoup, c'est parfait comme ça !

[Mugiwara]

Salut !
Je ne comprends pas pourquoi on dit qu'un solvant aprotique empêche la solvatation (favorisant ainsi la SN2), alors qu'il peut très bien solvater (et uniquement) les cations !
Ou alors, on définit une solvatation quand ce sont les cations ET les anions qui sont stabilisés ?
Merci d'avance !

[Zhost]

Salut x') !

Euuuuh... non ! Les solvants aprotiques solvatent les cations !

Regarde, met un solvant protique dans ta solution présentant une molécule avec nucléofuge et un réactif nucléophile.

Ton solvant protique va :
1) Aller solvater le nucléophile.
2) Le nucléophile, une fois solvaté, devient bidon ! La nucléophilie BAISSE avec la solvatation ! C'est normal, il devient encombré !
---> Du coup : si jamais tu as un solvant protique, le nucléophile devient tellement faible qu'on aura une SN1

Ton solvant aprotique va :
1) Pouvoir rien faire, car il ne solvate pas les anions (en l’occurrence, les nucléophiles).

---> Du coup : ton nucléophile reste un très bon nucléophile. Et il pourra faire sa SN2 tranquillou le missiou x') !

Je ne comprends pas pourquoi on dit qu'un solvant aprotique empêche la solvatation

Je complète ta phrase en disant : "un solvant aprotique ne peut pas solvater un nucléophile, favorisant ainsi la SN2".

[Mugiwara]

Je complète ta phrase en disant : "un solvant aprotique ne peut pas solvater un nucléophile, favorisant - ou plutôt, permettant - ainsi la SN2".

Rassure-moi, tes "-" correspondent à des parenthèses, et ne signifient pas "moins" n'est-ce pas ? xD

Donc on peut généraliser et dire que les nucléophiles seront toujours des anions ? Et le cation sera toujours le carbone (carbocation) ?

Et que penser alors de la page 18 de la diapo de la séance de révision: "Un solvant polaire aprotique favorise les mécanismes en une étape (SN2, E2) car, à l'inverse, ils empêchent la solvatation des espèces chargées." ? Il faudrait alors juste préciser "empêchent la solvatation des anions uniquement" ?

[Zhost]

Rassure-moi, tes "-" correspondent à des parenthèses, et ne signifient pas "moins" n'est-ce pas ? xD

Ca signifie ce que j'en pense personnellement. Mais je l'ai édité car ça favorise bien.

Un nucléophile est par conséquent riche en électrons. Ce n'est pas forcément un anion comme on l'entend avec pleins de charges formelles négatives (SH-) mais ça peut être un atome d'iode, hyper nucléophile car blindés d'électrons et en plus : volumineux x') !

Par "anion" on entend "tout ce qui est très riche en électrons".
Et les petites charges positives des atomes de Na+ par exemple, vont se mettre tout autour de l'iode le solvatant et lui faisant perdre ses électrons en quelques sortes... on peut le voir comme ça.

ils empêchent la solvatation des espèces chargées."

C'est à dire qu'ils ne peuvent solvater que les cations. Il y aura formation "d'anions nus"... mais si un item tombe, ce sera très claire, ne t'en fais pas ! Du moment que tu comprends le principe, alors tu ne peux pas te tromper en QCM

[Mugiwara]

C'est tout bon. Merci beaucoup pour ton aide et tes précisions ! Bon après-midi !