(OK) QCM électrophilie

[Sherry]

Bonsoir
J'aurai besoin d'un peu d'explications avec ce QCM :

Réponse E : c d b e a
Seulement moi j'aurai mi : c d e b a (Réponse C ). Je ne comprends pas pourquoi le e est plus nucleophile que le b ?
Le e à un dnl,le b à un dnl est il est chargé - donc j'ai envie de dire que b est plus nucléophile que e,mais apparemment c'est pas ça .
D'après la correction c'est parce que le N porte une charge partielle +,mais pourtant je pensais que pour la nucléophilie il fallait regarder la charge globale et non pas que celui d'un atome particulier,ici l'atome d'azote...

[WatiGG]

Salut !

Ce QCM est un peu trop ambigu à mon goût. Je l'ai corrigé aujourd'hui même pour les annatut', et ce qui m'embête c'est la référence de la correction pour le livre du prof, donc je l'ai laissé tel quel.


Image :


Je pense que :

- Les DNL des atomes d'oxygène (ceux qui sont chargés négativement de façon formelle) sont délocalisés et donc très peu disponibles pour une effectuer une attaque nucléophile (ou être attaqués par un électrophile).
- L'atome d'azote central est chargé positivement, ce qui diminue sa nucléophilie (et fait en plus disparaître son DNL).

Voilà, si ça t'aide tant mieux, mais sinon ne bute pas trop sur ce QCM. Si ça tombe au concours ça sera pas de ce niveau.

[Sherry]

D'accord merci . J'ai compris ton explication,mais tant mieux si ça n'est pas au niveau du concours ça me rassure un peu.