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(OK) QCM nucléophilie + réaction acide / base


(OK) QCM nucléophilie + réaction acide / base

Messagepar Sherry » 15 Oct 2012, 16:22

Bonjour :)
Il y à 2 QCMs qui m'embêtent un peu :D :

15.10 002.jpg


QCM 17 :
A) Faux car 2 bases
D) Faux, PKa acide > PKa base
Mais pour B et C que dire,je n'en sais rien... D'accord NaH est une base forte,et le PKa de l'acide carbo est de 4,mais on ne connait pas celui de SH et de MeONa alors bon je ne sais pas comment m'y prendre. D'autant plus que la correction est : Réponse BC.

QCM 18 : J'ai mis Réponse A mais dans la correction c'est écrit AC :hypnotized:
Pourtant il me semblait que le rayon atomique augmentant vers le bas du tableau,et la nucléophilie augmentant avec le rayon, SH est + nulcéophile que OH et PH3 + nucléophile que NH3. Ce qui donne réponse B et C faux...
Est ce qu'il y à une erreur dans mon raisonnement ou c'est un problème de correction ? :)
Dernière édition par Sherry le 16 Oct 2012, 06:31, édité 1 fois.
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Re: QCM nucléophilie + réaction acide / base

Messagepar WatiGG » 15 Oct 2012, 23:28

Coucou !

Tu as de la chance, j'ai corrigé ces QCM hier en faisant les annatut' !



Correction détaillée du 17 : (éwé je fais pas les trucs à moitié mouwa)

A) FAUX : ce sont deux bases fortes.
B) VRAI : H- est une base ultra-forte, même sans connaître les pKa il était possible de deviner que la réaction pouvait avoir lieu avec l'hydrogène plutôt acide lié au soufre.
C) VRAI : MeO- : base très forte et le pKa de l'acide carboxylique est suffisamment petit (environ égal à cinq).
D) FAUX : Les alcools sont très difficile à protonner contrairement aux amines, le phénol jouera donc le rôle d'acide. Mais le pKa de la base est inférieur au pKa de l'acide, donc pas de réaction !


Voilà l'item D est un peu torp dur car on ne te dit jamais vraiment que l'alcool est difficile à protonner (bon, on peut "imaginer" que oui car on n'a jamais vu de —H2O+ sur une molécule, alors que des —NH3+ on en voit à foison).



QCM 18 :

A) VRAI : bien moins d'encombrement stérique.
B) FAUX : Le soufre se situe plus bas dans le tableau périodique : il est donc plus nucléophile.
C) FAUX : l'azote se trouve plus au-dessus dans le tableau périodique : il est donc moins nucléophile que le phosphore.
D) FAUX : un pKa de 10. Le raisonnement à avoir était que la mésomérie permet de délocaliser (donc stabiliser) la charge négative de la base. Et comme on le sait : Base stabilisée = base plus faible = acide plus fort. Ce couple ne peut donc avoir un pKa aussi haut que 35 (trop basique). Mais cet item est aux limites du programme puisque le professeur ne demanderait probablement pas un tel raisonnement au concours. Bravo à ceux qui ont eu juste ;)

Donc tu as raison pour la seconde question, évidemment… :)
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Re: QCM nucléophilie + réaction acide / base

Messagepar Sherry » 16 Oct 2012, 06:31

Merci pour ta correction détaillée :).
Bonne journée !
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