[Résolu] QCM sur stéréo isomérie

[Sherry]

Bonjour
J'ai beaucoup de mal avec ce genre de QCM,alors si je pouvais avoir une correction détaillée ça serait vraiment super :

QCM 21 :

D'après la correction les composés X et Y sont diastéréoisomères,mais pour moi ils sont identiques .

QCM 22 :

[WatiGG]

Coucou !

Alors pour résoudre ces QCM, c'est une histoire de carbones asymétriques.

QCM 21 :

La molécule X possède deux carbones asymétriques : "R" à droite et "R" à gauche.

On va maintenant transposer la molécule Y sous forme de CRAM. Si la liaison C—C centrale (celle qui est cachée sur la représentation de Newman) était le groupement minoritaire, nous aurions pu nous passer de cette étape et lire directement le sens de rotation des groupements.
Mais ici ce n'est pas le cas ! Donc nous allons en fait faire faire un quart de tour à la molécule, de manière à pouvoir observer la liaison C—C centrale de face.

Cela donne :

Image 8.png (5.94 Kio) Vu 685 fois

Tu trouves donc "R" à droite et "S" à gauche.

Et là je te laisse aller voir la définition des stéréo-isomères et composés méso un peu plus bas ! Si ça ne suffit pas je te ferai un topo.


QCM 22 :

Même mayonnaise. Ce QCM est un peu long pour tomber au concours à mon goût !

Je te laisse quand même essayer de le résoudre avec ces quelques indices :

• Sur une représentation de Fischer, les liaisons horizontales sont dirigées vers l'avant, et les liaisons verticales situées en bout de chaîne sont dirigées vers l'arrière.
• Deux molécules sont diastéréo-isomères si elles ne diffèrent que la par la configuration d'un (et unique!) carbone asymétrique. (Ex : SS vs RS)
• Deux molécules sont énantiomères si tous leurs carbones asymétriques sont inversés. (Ex : RR vs SS)
• Deux molécules sont stéréo-isomères de conformation lorsque deux molécules ne diffèrent que par la rotation autour de liaisons simples (rappel : ces liaisons peuvent tourner à l'infini, on ne s'arrête donc qu'à la "forme" de la molécule à un instant t).

Voilà voilà bonne chance

[Sherry]

C'est super merci .

Pour le QCM 22 je trouve réponse B :
1 - Faux Ils sont diastéréoisomères
2 - Faux énantiomères
3 -Vrai
4 - De conformation
5 - Vrai

Mais apparemment c'est faux parce que la correction donne réponse C,donc un peu tout l'inverse de ce que je trouve . En fait j'ai mis tout mis en confomation de Fisher. Par exemple pour la A j'ai mis CH3 en haut,CO2h en bas du trait vertical. Puis j'ai inversé en faisant tourner la conformation pour trouver CH3 en bas et CO2H en haut. Ce qui me donne ça :

Comme je trouve qu'une seule configuration qui change,ils sont diastéréo isomères et non pas énantiomères. J'ai fais cette méthode avec tous les autres mais visiblement je suis à côté de la plaque... Si tu pouvais m'aider à corriger mon erreur .

[Zhost]

Salut (-: !!
Alors moi ce sont mes QCMs presque préférés !!

On va maintenant transposer la molécule Y sous forme de CRAM

En fait j'ai mis tout mis en confomation de Fisher.

Déjà là... j'ai envie de dire que tu te fais du mal. Fous-tout en CRAM !!! C'est tellement plus simple :')

Donc, je te conseille toutefois d'essayer de le faire de toi-même, pour les molécules A à D. Autrement, la correction est dans le spoiler :

Cram.png (12.74 Kio) Vu 663 fois

Avec ce qui a dans le spoiler, tu peux déjà répondre à l'item 2 3 et 4.

Pour la molécule E c'est très simple, moi j'ai une technique, qui m'a jamais fait défaut jusqu'alors :

• Sur une représentation de Fischer, les liaisons horizontales sont dirigées vers l'avant, et les liaisons verticales situées en bout de chaîne sont dirigées vers l'arrière.

Tu fais ta rotation tranquille, puis tu remarques que l'hydrogène est en avant, donc tu inverses la config'.
Au final tu trouves pour la molécule E : S/S

Donc : A et E sont énantiomères.
D et E sont énantiomères.

Voili (-: !
Good ou Iznogoud ?

[Sherry]

Parfait,comme ça c'est beaucoup plus clair . Mais (oui je sais,je suis un peu chi***e) pour la molécule C et E j'ai un soucis au niveau de la configuration. Pour la molécule C, le premier carbone je le trouve R et non pas S. Et pour la molécule E je trouve le premier carbone R aussi mais ça devrait être S...

[Zhost]

L'essentiel étant que tu ais déjà compris le mécanisme, après les configurations absolues ce n'est que de la formalité :')

Pour la molécule 3 : ton groupement hydrogène, groupement d, est dans le plan.
Tu as 2 façon pour procéder, que tu retrouves dans la FaQ, les 2 réponses à la question 2.
Je l'ai fais avec la technique de Xavier il n'y a aucun problème.

Pour la molécule 5 :
a = NH2
b = CO2H
c = le groupement du bas
d = H

Et là tu tournes dans le sens a - b - c et tu trouves R.
Tu inverses car H est en avant et tu trouves finalement S.

C'est bon (-: ?

[Sherry]

Je suis allée voir la FAQ pour la molécule 1, c'est magique j'ai enfin compris ! Et puis pour la molécule E je me suis encore trop compliquée la vie à essayer de passer en cram... Finalement j'ai laissé en fisher et j'ai juste inversé pour le H en avant et ça marche sans soucis.

Merci beaucoup pour ta patience et le temps que tu as mis à m'expliquer . Ce matin je décourageais un peu de rien comprendre mais maintenant c'est plus le cas. Encore quelques entraînements et ça viendra (enfin,je l'espère ).

[Zhost]

Encore quelques entraînements et ça viendra (enfin,je l'espère ).

Il n'y a pas de raison, ça va le faire (-: ! Travaille bien !!

[Kiwii]

coucou ,
J'ai un petit soucis justement sur l'item 2 du QCM 22. On nous demande si A et D sont des conformères.
alors j'ai bien tout fait comme il fallait , j'ai mis A et D en représentation de Cram, mais en faisant tourné les groupements autours de la liaison simple , je trouve pas du tou qu'ils sont conformères ...

Si quelqu'un peut 'aider ...

[WatiGG]

Coucou !

Attention, on dit qu'ils sont stéréo-isomères de conformation (pas conformère qui est un terme réservé aux conformations les plus stables que peut prendre une molécule).

Donc voyons voir…
Même formule brute.
Même stéréochimie.
Même agencement des atomes dans l'espace.

Ce sont les mêmes molécules ! (et en fait ta réponse se trouvait là ^^ viewtopic.php?f=332&t=25361 )

[Kiwii]

Ah!! ouii en effet ! G compris Merci bicour